Он был отцом чемпиона США 2001 года, 2-летнего Кольта Йоханнесбурга , и был от кобылы Devil's Bag Сент-Мишель. Он был выставлен на октябрьскую годовую распродажу Fasig-Tipton за 9000 долларов. Его отправили на тренировку к Джейми Сандерсу .
В двухлетнем возрасте Тойфлесберг активно участвовал в гонках: в 2006 году он провел 11 стартов, заняв второе место после Скэта Дэдди в Сэнфорд Стейкс, прежде чем, наконец, выиграть Sugar Bowl Stakes в канун Рождества . Однако у него была привычка попадать в неприятности в начале гонок, особенно при выходе из стартовых ворот .
Затем, в январе 2007 года, будучи трехлетним ребенком, он занял третье место после Hard Spun в турнире Lecomte Stakes . Переехав в Оклон-Парк в феврале, он телеграфировал Southwest Stakes , победив Hard Spun , занявшего третье место. Ему не удалось преодолеть медленный старт в Rebel Stakes , и он занял третье место после Керлина . В турнире Blue Grass Stakes он финишировал четвертым с преимуществом в два носа и голову.
Управляемый Стюартом Эллиоттом , Тойфлесберг занял 17-е место в Кентукки Дерби . Этот результат заставил усомниться в том, что он сможет бегать на более длинные дистанции, поэтому его перевели на более короткие забеги.
Он выиграл семистадийный турнир Woody Stephens Breeders' Cup Stakes II степени , а затем занял второе место в шестистадийном Grade II Carry Back Stakes и второе место в восьмистадийном Glow Stakes , на котором ездил Эдгар Прадо , - это его первая гонка на газоне.
25 августа он занял четвертое место после победного Hard Spun в турнире King's Bishop Stakes I степени на ипподроме Саратога с Робби Альбарадо на борту.