После выпуска одноименного дебютного альбома группы * NSYNC в Германии в марте 1997 года NSYNC в основном сосредоточили свое внимание на британском и американском рынках, выпустив обновленные версии альбома на обеих территориях летом 1998 года и готовясь к выпуску нового альбома. сезонный альбом Home for Christmas , в Америке на Рождество 1998 года. Ни один материал не был выпущен в Германии с момента выхода альбома "Together Again" 3 ноября 1997 года. Ни один из треков, записанных для британской или американской версии их дебютного альбома был выпущен там, и ни один из материалов не был записан для Дома к Рождествупланируется к выпуску в Германии. Итак, группа решила, что будет справедливо, что этот материал будет выпущен там, поскольку именно их поддержка положила начало их карьере и заключила контракт с RCA Records . Они взяли пять треков, записанных специально для британского и американского изданий их дебютного альбома, и семь треков из Home for Christmas , и упаковали их вместе с короткой интермедией «Family Affair» для создания The Winter Album., сделано исключительно для выпуска в Германии. Альбому предшествовал заглавный сингл "U Drive Me Crazy", который был выпущен 29 сентября 1998 года. Альбом был выпущен 17 ноября, а две недели спустя - второй сингл "Merry Christmas, Happy Holidays". , был выпущен для продвижения альбома. Третий и последний сингл «I Drive Myself Crazy» был выпущен 22 февраля 1999 г. [2]
