Его первая группа, The Marquis, распалась в 1969 году. Он начал действовать самостоятельно, став опорой в Ванкувере во время написания материала. Он связался с менеджером Говардом Лизом в 1972 году, подписал контракт с Columbia Records и отправился в студию с продюсером Майком Фликкером для записи альбома « Это бы не сделало никакой разницы », который был выпущен в мае 1973 года. Заглавный трек, интерполированный с "Lovelight Suite" за месяц попал в топ-40 Канады.
Он выпустил свой второй альбом "One Night Lovers" в начале 1976 года, после того как заглавный трек достиг 35-го места. За ним последовала «I Need A Harbour For My Soul», сопровождаемая «I'm Comfort You», которая попала в чарты. В конце 1976 года лейбл Columbia Records отказался от Миддлтона, и через несколько месяцев он ушел на пенсию.
Миддлтон воссоединился с The Marquis в 1990 году для сбора средств для футбольной команды мальчиков, и он будет выступать время от времени в течение следующих нескольких лет. Он до сих пор время от времени появляется на западном побережье, играя на блюзовых и джазовых фестивалях, а иногда и в клубах. [2]