Томми Грэм присоединился к своей первой группе в Скарборо, пригороде Торонто, в 1958 году. Вместе со своим хорошим другом Брайаном Мэсси эта группа стала оригинальными «Regents». Состав Regents развивался по мере того, как они выступали в Торонто в течение следующих нескольких лет. Кей Тейлор, экстраординарная певица, присоединилась к группе в 1961 году, и как Кей Тейлор и Регенты они стали домашней группой в знаменитом оригинальном клубе Bluenote на Йондж-стрит. В свое время этот клуб R&B, работающий в нерабочее время, принимал многих «именных» исполнителей R&B, которые гастролировали по Торонто и тяготели к клубу Bluenote после своих выступлений. Владелец клуба Эл Штайнер всегда призывал их встать и спеть пару песен во время знаменитого «зал-шоу» посреди вечера. С Регентами, обеспечивающими инструментальную поддержку, такие артисты, как Джимми Рид, Максин Браун,
Это было особое время в истории R&B Йондж-Стрит... и Торонто. Историческая мемориальная доска Торонто была установлена на тротуаре города Торонто перед оригинальной входной дверью клуба Bluenote на Йонг-стрит недалеко от Джеррард-стрит.
После того, как Big Town Boys решили прекратить свое существование в конце 1968 года, Грэм полтора года путешествовал по культуре Южной Азии, посещая и исследуя части Индии, Западного Пакистана и Афганистана. В Индии он приобщился к музыкальной культуре и даже какое-то время учился в музыкальной школе Акбара в Калькутте.
Вернувшись в Торонто, он начал работать на продюсера Брайана Ахерна , участвуя в качестве музыканта в хите Энн Мюррей Snowbird и некоторых других необходимых партиях на первых четырех пластинках Мюррея.
Пол Уайт, исполнительный продюсер Capital Records, дал Грэму возможность записать свой первый альбом под названием «Planet Earth» в 1972 году. Некоторые синглы с этого альбома появились в канадских чартах того времени вместе с кавер-версией песни Нила Янга. , «После золотой лихорадки», который попал в чарты Северной Америки и Европы.
В 1980 году он стал соучредителем и создал уникальную компанию по производству компьютерной графики, базирующуюся в Торонто, Канада. Компания Ariel Computer Productions впервые применила для графических дизайнеров новый процесс создания, а затем вывода изображений с высоким разрешением. Эти созданные изображения затем переносились с графических рабочих станций и отображались на пленку с разрешением до 8000 строк.