Фонтана впервые начал профессионально заниматься диджеем в середине 1980-х, играя в таких клубах, как Studio 54 и The Underground NYC. [1] Его первым крупным признанием стал трек «A Mystical Journey», который занял 30-е место в чарте Billboard Hot Dance Club/Play США в 1996 году . [2] Он завоевал международное признание как часть продюсерской группы Powerhouse с участием Дуэйн Харден , ставший танцевальным хитом №1 в США с песней « What You Need »; песня также заняла 13-е место в британском чарте синглов . [3] В 2000 году он вернулся в британский чарт с песней "Chocolate Sensation" (с участием DJ Shorty), достигнув 39-го места. [4] Он продолжает регулярно выступать за рубежом. Его сингл 2008 года "Wait 4 U" (совместно с британским продюсером Ридни и вокалисткой Ларисой) был выпущен Министерством звука (Германия) в июне того же года. Трек уже использовался на немецких моделях Next Top Model 2008 [5] и Ministry. [6]Репортаж 2011 года « Дань Ларри Левану » Шоу впервые транслировалось на BBC 6 Music в июле 2011 года как серия из 6 частей и 10-часовой документальный фильм. Сейчас его трижды транслировали на BBC Radio 6 Music .Дэвид Моралес .
В 2016 году следующий сингл D-Train "When You Feel What Love Has" (Karmic Power Records) привлек внимание всего мира и занял 4-е место в клубном чарте Music Week UK . Имея более 650 вращений в неделю в дневной ротации радио в США, песня заняла 31-е место в радио-чарте Nielsen Billboard Indicator (США). В 2019 году Фонтана работала с Крисом Уиллисом (голос Дэвида Гетты над коллаборацией под названием «Top Of the World» (Double Up Records).
В 2021 году Bucks Music Group заключила с хаус-диджеем Ленни Фонтана эксклюзивный во всем мире контракт на написание песен.
Летом 2020 года Ленни Фонтана запустил свое еженедельное шоу в прямом эфире в Facebook «Настоящие истории домов». [7] С конца 2020 года серия подкастов «True House Stories» доступна на YouTube , Spotify , Apple Podcast , Deezer , Amazon , Google Podcast , iHeart Radio и т. д. Ленни Фонтана дал интервью следующим артистам: Карл Кокс , диджей Сник , Маленький Луи Вега , Дэвид Моралес , Дэнни Теналья , Маршалл Джефферсон , Мусс Т. , Норман Джей, Майкл Грей и многие другие.