О'Коннелл часто работал с Клинтом Иствудом , с которым он впервые появился в 1969 году в мюзикле Paint Your Wagon . В 1972 году О'Коннелл получил роль нервного парикмахера во второй режиссерской работе Иствуда «Бродяга высоких равнин », вышедшей на экраны в следующем году. В 1976 году О'Коннелл появился в роли перевозчика Сима Карстэйрса в фильме «Джози Уэльс вне закона », также поставленном Иствудом. Другие роли О'Коннелла включают образы в фильме « Все, что угодно, но без свободы» и его продолжении « Любым путем, которым ты можешь » , где он сыграл члена комично неумелой банды байкеров, которую Иствуд постоянно превосходил.
В дополнение к своей карьере в кино О'Коннелл был очень активен на телевидении в 1960-х и 1970-х годах, сыграв около 50 различных ролей в таких сериалах, как «Звездный путь» , « Сыромятная кожа », « Петтикот-Джанкшен » и « Куинси, Мэн».