Танины (или tannoids ) представляют собой класс вяжущее , полифенольные биомолекулы , которые связываются с и осадок белки и различные другие органические соединения , включая аминокислоты и алкалоиды .
Термин танин (от англо-нормандского кожевника , от средневекового латинского tannāre , от tannum - кора дуба ) относится к использованию коры дуба и другой коры при дублении шкур животных в кожу . В более широком смысле термин таннин широко применяется к любому крупному полифенольному соединению, содержащему достаточное количество гидроксилов и других подходящих групп (таких как карбоксилы ) для образования прочных комплексов с различными макромолекулами .
Таниновые соединения широко распространены во многих видах растений, где они играют роль в защите от хищников (в том числе в качестве пестицидов ) и могут помочь в регулировании роста растений. [1] терпкость из дубильных веществ является то , что вызывает сухость и вяжущее ощущение во рте после употребления незрелого фрукта, красного вина или чая. [2] Аналогичным образом, разрушение или изменение танинов со временем играет важную роль при определении времени сбора урожая.
Танины имеют молекулярную массу от 500 до более 3000 [3] ( эфиры галловой кислоты ) и до 20 000 дальтон ( проантоцианидины ).
Состав и классы дубильных веществ
Существует три основных класса дубильных веществ. Ниже показаны базовые единицы или мономеры дубильных веществ. В частности, в таннинах, происходящих из флавонов, указанное основание должно быть (дополнительно) сильно гидроксилировано и полимеризовано, чтобы получить мотив полифенола с высокой молекулярной массой, который характеризует таннины. Как правило, молекулам таннинов требуется по меньшей мере 12 гидроксильных групп и по меньшей мере пять фенильных групп для функционирования в качестве связывающих белков. [4]
Базовый блок: | Галловая кислота | Флороглюцин | Флаван-3-ол «ы леска |
---|---|---|---|
Класс / Полимер: | Гидролизуемые танины | Флоротанины | Конденсированные танины и флобатаннины ( изомеризованные конденсированные танины с C-кольцом ) [5] |
Источники | Растения | Бурые водоросли | Растения (бывшие), сердцевина дерева (последняя) |
Олигостильбеноиды (олиго- или полистильбены) представляют собой олигомерные формы стильбеноидов и составляют класс дубильных веществ. [6]
Псевдотанины
Псевдотанины - это низкомолекулярные соединения, связанные с другими соединениями. Они не меняют цвет во время кожного теста Goldbeater , в отличие от гидролизуемых и конденсированных танинов, и не могут использоваться в качестве дубильных соединений. [4] Некоторые примеры псевдотанинов и их источников: [7]
Псевдотанин | Источник (и) |
---|---|
Галловая кислота | Ревень |
Флаван-3-олы ( катехины ) | Чай , акация , катеху , какао , гуарана |
Хлорогеновая кислота | Нукс-вомика , кофе , мате |
Ипекакуановая кислота | Карапичея ипекакуана |
История
Эллаговая кислота , галловая кислота и пирогалловая кислота были впервые открыты химиком Анри Браконно в 1831 году. [8] : 20 Юлиус Лёве был первым человеком, который синтезировал эллаговую кислоту путем нагревания галловой кислоты с мышьяковой кислотой или оксидом серебра. [8] : 20 [9]
Максимилиан Ниренштейн изучал природные фенолы и дубильные вещества [10], обнаруженные в различных видах растений. Работа с Артуром Джорджем Перкиным , он подготовил эллагиевую кислоту из algarobilla и некоторых других фруктов в 1905 году [11] Он предложил свое образование от galloyl - глицин по Penicillium в 1915 году [12] танназа является ферментом , которым Nierenstein используется для производства м- digallic кислота из галлотанинов . [13] Он доказал наличие катехина в какао-бобах в 1931 году. [14] Он показал в 1945 году, что лютеиновая кислота , молекула, присутствующая в миробаланитаннине, танине, обнаруженном в плодах Terminalia chebula , является промежуточным соединением в синтезе. из эллаговой кислоты . [15]
В то время формулы молекул определялись путем анализа горения . Открытие в 1943 году Мартином и Сингом бумажной хроматографии впервые предоставило средства исследования фенольных компонентов растений, их разделения и идентификации. После 1945 года в этой области произошел взрывной рост, в том числе выдающиеся работы Эдгара Чарльза Бейт-Смита и Тони Суэйна из Кембриджского университета . [16]
В 1966 году Эдвин Хаслам предложил первое всеобъемлющее определение растительных полифенолов, основанное на более ранних предложениях Бейт-Смита, Суэйна и Теодора Уайта, которое включает конкретные структурные характеристики, общие для всех фенольных соединений, обладающих дубильными свойствами. Это называется определением Уайта-Бэйта-Смита-Суэйна-Хаслама (WBSSH). [17] [ самостоятельно опубликованный источник? ]
Вхождение
Танины распространены по видам по всему царству растений . Обычно они встречаются как у голосеменных, так и у покрытосеменных . Крот изучил распределение танинов в 180 семействах двудольных и 44 семействах однодольных (Кронквист). Большинство семейств двудольных содержат виды, не содержащие танинов (проверено по их способности осаждать белки). Наиболее известными семействами, из которых все протестированные виды содержат танин, являются: Aceraceae , Actinidiaceae , Anacardiaceae , Bixaceae , Burseraceae , Combretaceae , Dipterocarpaceae , Ericaceae , Grossulariaceae , Myricaceae для двудольных растений и Najadaceae и Typhaceae в однодольных. В семействе дубовых Fagaceae 73% протестированных видов (N = 22) содержат танин. Для тех из акации, Mimosaceae , только 39% видов испытания (N = 28) содержат дубильные вещества, среди пасленовых скорость падает до 6% и 4% для Asteraceae . Некоторые семейства, такие как Boraginaceae , Cucurbitaceae , Papaveraceae, не содержат видов, богатых танинами. [18]
Самыми распространенными полифенолами являются конденсированные танины , которые встречаются практически во всех семействах растений и составляют до 50% от сухой массы листьев. Танины тропических лесов, как правило, имеют катетическую природу, а не галловую природу, присутствующую в лесах умеренного пояса. [19]
Возможна потеря биодоступности других дубильных веществ в растениях из-за птиц, вредителей и других патогенов. [20]
Локализация в органах растений
Танины содержатся в тканях листьев, почек, семян, корней и стеблей. Примером расположения дубильных веществ в ткани ствола является то, что они часто обнаруживаются в зонах роста деревьев, таких как вторичная флоэма и ксилема, а также в слое между корой и эпидермисом. Танины могут помочь регулировать рост этих тканей.
Сотовая локализация
Во всех сосудистых растений , изученных до сих пор, дубильные вещества производятся в хлоропластов -derived органеллы , в танносомы . [21] Танины в основном физически расположены в вакуолях или поверхностном воске растений. Эти места хранения сохраняют танины активными против хищников растений, но также не позволяют некоторым танинам влиять на метаболизм растений, пока растительная ткань жива; только после распада и гибели клеток дубильные вещества проявляют метаболический эффект. [ необходима цитата ]
Танины классифицируются как эргастические вещества , то есть непротоплазменные материалы, обнаруженные в клетках. Танины по определению осаждают белки. В таком состоянии они должны храниться в органеллах, способных противостоять процессу осаждения белка. Идиобласты - изолированные растительные клетки, которые отличаются от соседних тканей и содержат неживые вещества. У них есть различные функции, такие как хранение запасов, выделений, пигментов и минералов. Они могут содержать масло, латекс, камедь, смолу, пигменты и т. Д. Они также могут содержать дубильные вещества. В плодах японской хурмы ( Diospyros kaki ) танин накапливается в вакуоли таниновых клеток, которые являются идиобластами клеток паренхимы в мякоти. [22]
Наличие в почвах
Эволюция сходится танина богатых растительных сообществ произошло на бедных питательными веществами кислых почв по всему миру. Когда-то считалось, что дубильные вещества действуют как средства защиты от травоядных животных, но теперь все больше и больше экологов признают их в качестве важных регуляторов процессов разложения и круговорота азота. По мере роста озабоченности по поводу глобального потепления возникает большой интерес к лучшему пониманию роли полифенолов как регуляторов круговорота углерода, особенно в северных бореальных лесах. [23]
Опад листьев и другие гниющие части каури ( Agathis australis ), древесного вида, встречающегося в Новой Зеландии, разлагаются намного медленнее, чем у большинства других видов. Помимо кислотности, растение также содержит такие вещества, как воск и фенолы, в первую очередь дубильные вещества, которые вредны для микроорганизмов . [24]
Присутствие в воде и древесине
Выщелачивания высоко воды растворимых танинов из гниющей растительности и листья вдоль потока может привести к тому , что известно как река Блэкуотер . Вода, вытекающая из болот, имеет характерный коричневый цвет из-за растворенных в торфе дубильных веществ. Присутствие дубильных веществ (или гуминовой кислоты ) в колодезной воде может вызвать неприятный запах или горечь на вкус, но это не делает ее небезопасной для питья. [25]
Выщелачивание дубильных веществ из неподготовленного коряга в аквариуме может вызвать снижение pH и окрашивание воды до чайного оттенка. Способ избежать этого - кипятить дрова в воде несколько раз, каждый раз сливая воду. Тот же эффект может дать торф в качестве субстрата для аквариума . Может потребоваться многочасовое кипячение коряги, за которым должны последовать многие недели или месяцы постоянного замачивания и множества подмен воды, прежде чем вода станет прозрачной. Добавление пищевой соды в воду для повышения уровня pH ускорит процесс выщелачивания, поскольку более щелочной раствор может вытягивать дубильную кислоту из древесины быстрее, чем вода с нейтральным pH. [26]
Древесина хвойных пород , хотя в целом она содержит гораздо меньше танинов, чем древесина твердых пород [27] , обычно не рекомендуется для использования в аквариуме [28], поэтому использование древесины твердых пород очень светлого цвета, указывающего на низкое содержание дубильных веществ , может быть простым способом избежать дубильные вещества. Дубильная кислота имеет коричневый цвет, поэтому в целом белая древесина имеет низкое содержание танинов. Древесина с большим количеством желтых, красных или коричневых оттенков (например, кедр, красное дерево, красный дуб и т. Д.), Как правило, содержит много танинов. [29]
Богатая танинами пресная вода, стекающая в залив Кокс из лагуны Фрейни, Юго-западный заповедник, Тасмания, Австралия
Болотная древесина (похожая на коряги , но не коряги ) в аквариуме , превращающая воду в чайно-коричневый
Водопад Верхний Такваменон Панорамный вид
Богатая танинами река Опарара на западном побережье Новой Зеландии.
Добыча
Не существует единого протокола для извлечения дубильных веществ из всего растительного материала. Процедуры, используемые для получения танинов, очень разнообразны. [30] Возможно, что ацетон в экстракционном растворителе увеличивает общий выход за счет ингибирования взаимодействий между дубильными веществами и белками во время экстракции [30] или даже за счет разрыва водородных связей между комплексами таннин-белок. [31]
Тесты на дубильные вещества
Существует три группы методов анализа дубильных веществ: осаждение белков или алкалоидов, реакция с фенольными кольцами и деполимеризация. [32]
Алкалоидные осадки
Алкалоиды, такие как кофеин , цинхонин , хинин или стрихнин , осаждают полифенолы и дубильные вещества. Это свойство можно использовать в методе количественного определения. [33]
Кожный тест Голдбитера
Когда кожу голдбитера или шкуру вола окунают в HCl , ополаскивают в воде, вымачивают в растворе танина в течение 5 минут, промывают в воде и затем обрабатывают 1% раствором FeSO 4 , при наличии танина получается сине-черный цвет. [ необходима цитата ]
Тест на хлорид железа
Использование хлорида железа (FeCl 3 ) для фенольных соединений в целом. Порошкообразные листья испытуемого растения (1,0 г) взвешивают в химическом стакане и добавляют 10 мл дистиллированной воды. Смесь кипятят пять минут. Затем добавляют две капли 5% FeCl 3 . Образование зеленоватого осадка свидетельствует о наличии дубильных веществ. [34] В качестве альтернативы, часть водного экстракта разбавляется дистиллированной водой в соотношении 1: 4 и добавляется несколько капель 10% раствора хлорида железа. Синий или зеленый цвет указывает на присутствие дубильных веществ (Evans, 1989). [35]
Другие методы
Метод порошковой кожи используется при анализе танинов на дубильные вещества кожи и метод Стиасного для клеев для древесины . [36] [37] Статистический анализ показывает, что нет существенной связи между результатами, полученными при использовании шкур-порошка и методов Стиасного. [38] [39]
- Скрыто-пудровый метод
400 мг танинов образца растворяют в 100 мл дистиллированной воды. Добавляют 3 г слегка хромированного порошка кожи, предварительно высушенного в вакууме в течение 24 часов над CaCl 2 , и смесь перемешивают в течение 1 часа при температуре окружающей среды. Суспензию фильтруют без вакуума через фильтр из пористого стекла. Прирост массы кожевенного порошка, выраженный в процентах от веса исходного материала, приравнивается к процентному содержанию танина в образце.
- Метод Стясного
100 мг танинов образца растворяют в 10 мл дистиллированной воды. Добавляют 1 мл 10 М HCl и 2 мл 37% формальдегида и смесь нагревают с обратным холодильником в течение 30 мин. Горячую реакционную смесь фильтруют через фильтр из пористого стекла. Осадок промывают горячей водой (5 × 10 мл) и сушат над CaCl 2 . Выход таннина выражается в процентах от веса исходного материала.
Реакция с фенольными кольцами
Кора таниных Commiphora angolensis были выявлены с помощью обычных цветных и реакций осаждения и количественного определения методов Lowenthal-Procter и из Deijs [40] ( формалин - кислоты соляного метода). [41]
Колориметрические методы существуют , такие как метод Нейбауэр-Lowenthal , который использует перманганат калия в качестве окислителя и индиго сульфата в качестве индикатора, первоначально предложенный Lowenthal в 1877 году [42] Трудность состоит в том, что установления титра для танина не всегда удобно, так как получить чистый танин чрезвычайно сложно. Нойбауэр предложил устранить эту трудность, установив титр не в отношении танина, а в отношении кристаллизованной щавелевой кислоты , в результате чего он обнаружил, что 83 г щавелевой кислоты соответствуют 41,20 г танина. Метод Левенталя подвергся критике. Например, количество используемого индиго недостаточно, чтобы заметно замедлить окисление не таниновых веществ. Таким образом, результаты, полученные этим методом, носят сравнительный характер. [43] [44] Модифицированный метод, предложенный в 1903 году для количественного определения дубильных веществ в вине, метод Фельдмана, использует гипохлорит кальция вместо перманганата калия и сульфат индиго. [45]
Продукты с танинами
Гранаты
Дополнительные фрукты
Клубника содержит как гидролизуемые, так и конденсированные танины. [46]
Ягоды
Большинство ягоды, такие как клюква , [47] и голубика , [48] содержат как гидролизуемые и конденсированные таннины.
Орехи
Орехи различаются по количеству содержащихся в них дубильных веществ. Некоторые виды желудей дуба содержат большое количество. Например, желуди Quercus robur и Quercus petraea в Польше, как было обнаружено, содержат 2,43-5,17% и 2,57-4,75% дубильных веществ в пересчете на сухое вещество [49], но дубильные вещества можно удалить путем выщелачивания в воде, так что желуди стать съедобным. [50] Другие орехи - такие , как фундук , грецкие орехи , пекан и миндаль - содержат более низкие количества. Концентрация танина в неочищенном экстракте этих орехов напрямую не соответствовала тем же отношениям для конденсированной фракции. [51]
Травы и специи
Гвоздика , эстрагон , тмин , тимьян , ваниль и корица содержат дубильные вещества. [ необходима цитата ]
Бобовые
Большинство бобовых содержат дубильные вещества. Бобы красного цвета содержат больше всего дубильных веществ, а бобы белого цвета - меньше всего. Арахис без скорлупы имеет очень низкое содержание танинов. Нут (фасоль гарбанзо) имеет меньшее количество дубильных веществ. [52]
Шоколад
Шоколадный ликер содержит около 6% дубильных веществ. [53]
Напитки с танинами
Основными источниками дубильных веществ в рационе человека являются чай и кофе. [54] Большинство вин, выдержанных в обугленных дубовых бочках, содержат дубильные вещества, абсорбированные древесиной. [55] Почвы с высоким содержанием глины также способствуют образованию дубильных веществ в винном винограде. [56] Эта концентрация придает вину характерную терпкость . [57]
Было обнаружено, что кофейная мякоть содержит небольшое количество танинов. [58]
Фруктовые соки
Хотя цитрусовые не содержат дубильных веществ, соки оранжевого цвета часто содержат дубильные вещества пищевых красителей. Яблочный, виноградный и ягодный соки содержат большое количество дубильных веществ. Иногда дубильные вещества даже добавляют в соки и сидр, чтобы придать вкусу более терпкий вкус. [59]
Пиво
В дополнение к альфа-кислотам, извлекаемым из хмеля для придания пиву горечи , также присутствуют конденсированные танины. Они происходят как из солода, так и из хмеля. Подготовленные пивовары, особенно в Германии, считают наличием дубильных быть недостатком [ править ] . Однако в некоторых стилях присутствие этой терпкости допустимо или даже желательно, как, например, в красном эле Фландрии .
В пиве лагерного типа дубильные вещества могут образовывать осадок со специфическими белками, образующими помутнение, что приводит к помутнению пива при низкой температуре. Этого холодного помутнения можно избежать, удалив часть танинов или часть образующих помутнение белков. Дубильные вещества удаляются с помощью PVPP , а белки, образующие дымку, с помощью диоксида кремния или дубильной кислоты. [60]
Свойства для питания животных
Танины традиционно считались антипитательными , но теперь известно, что их полезные или антипитательные свойства зависят от их химической структуры и дозировки. Новые технологии, используемые для анализа молекулярных и химических структур, показали, что деление на конденсированные и гидролизуемые танины слишком упрощенно. [61] Недавние исследования показали, что продукты, содержащие дубильные вещества каштана, включенные в рацион цыплят в низких дозах (0,15–0,2%), могут быть полезными. [62]
Некоторые исследования показывают, что дубильные вещества каштана положительно влияют на качество силоса в силосе из круглых тюков , в частности, снижая NPN (небелковый азот) при самом низком уровне увядания. [63]
Может произойти улучшение ферментируемости азота соевого шрота в рубце . [64] Исследования, проведенные в 2002 году по выделению аммиака in vitro и разложению сухого вещества соевого шрота, сравнивая три различных типа танинов ( квебрахо , акация и каштан), показали, что танины каштана более эффективны в защите соевого шрота от разложения in vitro бактериями рубца. . [65]
Конденсированные дубильные вещества подавляют пищеварение травоядных, связываясь с потребляемыми растительными белками и затрудняя их переваривание животными, а также препятствуя всасыванию белка и пищеварительным ферментам (подробнее по этой теме см. Защита растений от травоядных ). Многие животные, потребляющие танин, выделяют в слюне танин-связывающий белок ( муцин ). Танин-связывающая способность муцина слюны напрямую связана с содержанием в нем пролина. Слюнный пролин-богатый белками (ППА) иногда используется для инактивации дубильных веществ. Одна из причин заключается в том, что они инактивируют дубильные вещества в большей степени, чем пищевые белки, что приводит к снижению потерь азота в фекалиях. PRP дополнительно содержат неспецифический азот и заменимые аминокислоты, что делает их более удобными, чем ценный диетический белок. [ необходима цитата ]
Гистатины , другой тип белков слюны , также осаждают дубильные вещества из раствора, тем самым предотвращая пищевую адсорбцию. [66]
Танинный рынок
Производство танинов началось в начале 19 века, когда произошла промышленная революция, для производства дубильного материала, необходимого для увеличения количества кожи. До этого процессы использовали растительный материал и были длительными (до полугода). [ необходима цитата ]
В 1950–1960-х годах на рынке растительных танинов произошел коллапс из-за появления синтетических танинов , которые были изобретены в ответ на дефицит растительных танинов во время Второй мировой войны. В то время многие небольшие предприятия по производству танинов были закрыты. [67] По оценкам, растительные дубильные вещества используются для производства 10–20% мирового производства кожи. [ необходима цитата ]
Стоимость конечного продукта зависит от метода, используемого для извлечения дубильных веществ, в частности от использования растворителей, щелочей и других используемых химикатов (например, глицерина ). Для больших количеств наиболее экономичным методом является экстракция горячей водой .
Дубильная кислота используется во всем мире как осветлитель в алкогольных напитках и как ароматический ингредиент как в алкогольных, так и в безалкогольных напитках или соках. Танины различного ботанического происхождения также находят широкое применение в винодельческой промышленности. [ необходима цитата ]
Использует
Дубильные вещества - важный ингредиент в процессе дубления кожи. Tanbark из дуба , мимозы , каштана и квебрахо традиционно является основным источником кожевенной танин, хотя неорганические дубильные вещества также используются сегодня и составляют 90% мирового производства кожи. [68]
Танины с хлоридом железа дают разные цвета (от синего, сине-черного или от зеленого до зеленовато-черного) в зависимости от типа танина. Железно-галловые чернила получают обработкой раствора дубильных веществ сульфатом железа (II) . [69]
Танины также может быть использован в качестве протравы , и особенно полезно в естественной окраски из целлюлозных волокон , таких как хлопок. [70] Тип используемого танина может влиять или не влиять на окончательный цвет волокна.
Танин является компонентом клея для промышленных древесностружечных плит, разработанного совместно Танзанийской организацией промышленных исследований и разработок и Forintek Labs Canada. [71] Танины Pinus radiata были исследованы для производства клеев для древесины . [72]
Конденсированные танины , например танин квебрахо, и гидролизуемые танины , например танин каштана, по-видимому, способны заменить высокую долю синтетического фенола в фенолформальдегидных смолах для древесно- стружечных плит . [ необходима цитата ]
Танины могут быть использованы для производства антикоррозийной грунтовки, продаваемой под торговой маркой «Nox Primer» для обработки ржавых стальных поверхностей перед окраской, преобразователя ржавчины для преобразования окисленной стали в гладкую герметичную поверхность и ингибитора ржавчины. [ необходима цитата ]
Использование смол, состоящих из дубильных веществ, было исследовано для удаления ртути и метилртути из раствора. [73] Иммобилизованные танины были протестированы для извлечения урана из морской воды. [74]
Смотрите также
- Полифенол
Рекомендации
- ^ Феррелл, Кэти Э .; Торингтон, Ричард В. (2006). Белки: справочник по животным . Балтимор: Издательство Университета Джона Хопкинса. п. 91 . ISBN 978-0-8018-8402-3.
- ^ Макги, Гарольд (2004). О еде и кулинарии: наука и знания о кухне . Нью-Йорк: Скрибнер. п. 714. ISBN 978-0-684-80001-1.
- ^ Бейт-Смит и Суэйн (1962). «Флавоноидные соединения». У Флоркина М .; Мейсон Х.С. (ред.). Сравнительная биохимия . III . Нью-Йорк: Academic Press. С. 75–809.
- ^ а б «Заметки о танинах от PharmaXChange.info» . Архивировано из оригинала на 4 января 2015 года.
- ^ стр. 113 «Химия и значение конденсированных танинов» Ричард В. Хемингуэй, Джозеф Дж. Карчеси, ISBN 978-1-4684-7511-1
- ^ Boralle, N .; Готтлиб, HE; Готтлиб, штат Орегон; Кубицки, К .; Lopes, LMX; Yoshida, M .; Янг, MCM (1993). «Олигостильбеноиды из Gnetum venosum » . Фитохимия . 34 (5): 1403–1407. DOI : 10.1016 / 0031-9422 (91) 80038-3 .
- ^ Ашутош Кар (2003). Фармакогнозия и фармакобиотехнология . Нью Эйдж Интернэшнл. С. 44–. ISBN 978-81-224-1501-8. Архивировано 2 июня 2013 года . Проверено 31 января 2011 года .
- ^ а б Грассер, Георг (1922). Синтетические танины . FGA Enna. (пер.). ISBN 978-1-4067-7301-9.
- ^ Лёв, Zeitschrift für Chemie, 1868, 4, 603
- ^ Drabble, E .; Ниренштейн, М. (1907). «О роли фенолов, дубильных кислот и оксибензойных кислот в образовании пробки» . Биохимический журнал . 2 (3): 96–102.1. DOI : 10.1042 / bj0020096 . PMC 1276196 . PMID 16742048 .
- ^ Perkin, AG; Ниренштейн, М. (1905). «CXLI. Некоторые продукты окисления гидроксибензойных кислот и состав эллаговой кислоты. Часть I» . Журнал Химического общества, Сделки . 87 : 1412–1430. DOI : 10.1039 / CT9058701412 .
- ^ Ниренштейн, М. (1915). «Образование эллаговой кислоты из галлоил-глицина с помощью Penicillium » . Биохимический журнал . 9 (2): 240–244. DOI : 10.1042 / bj0090240 . PMC 1258574 . PMID 16742368 .
- ^ Ниренштейн, М. (1932). «Биологический синтез м-дигалловой кислоты» . Биохимический журнал . 26 (4): 1093–1094. DOI : 10.1042 / bj0261093 . PMC 1261008 . PMID 16744910 .
- ^ Адам, ВБ; Харди, Ф .; Ниренштейн, М. (1931). «Катехин какао-бобов». Журнал Американского химического общества . 53 (2): 727–728. DOI : 10.1021 / ja01353a041 .
- ^ Ниренштейн, М .; Поттер, Дж. (1945). «Распределение миробаланитаннина» . Биохимический журнал . 39 (5): 390–392. DOI : 10.1042 / bj0390390 . PMC 1258254 . PMID 16747927 .
- ^ Хаслам, Эдвин (2007). «Танины растительного происхождения - уроки фитохимической жизни». Фитохимия . 68 (22–24): 2713–2721. DOI : 10.1016 / j.phytochem.2007.09.009 . PMID 18037145 .
- ^ Кидо, Стефан (22 сентября 2009 г.). «Зачем возиться с полифенолами» . Группа Полифенолов. Архивировано 10 марта 2012 года . Проверено 21 августа 2012 года .[ самостоятельно опубликованный источник ]
- ^ Саймон Моул (1993). «Систематическое распределение дубильных веществ в листьях покрытосеменных растений: инструмент для экологических исследований». Биохимическая систематика и экология . 21 (8): 833–846. DOI : 10.1016 / 0305-1978 (93) 90096-A .
- ^ Танин в тропических лесах. Доат Дж, Буа. Для Tmp., 1978, том 182, страницы 34–37
- ^ Кадам, СС; Салунхе, ДК; Чаван, JK (1990). Пищевые дубильные вещества: последствия и средства защиты . Бока-Ратон: CRC Press. п. 177. ISBN. 978-0-8493-6811-0.
- ^ Бриллюэ, Ж.-М. (2013). «Танносома - это органелла, образующая конденсированные танины в хлорофильных органах Tracheophyta» . Летопись ботаники . 112 (6): 1003–1014. DOI : 10.1093 / Aob / mct168 . PMC 3783233 . PMID 24026439 .
- ^ Идентификация молекулярных маркеров, связанных с признаком естественной потери терпкости плодов японской хурмы ( Diospyros kaki ). Shinya Kanzaki, Keizo Yonemori и Akira Sugiura, J. Am. Soc. Hort. Sci. , 2001, 126 (1), страницы 51–55 ( статья заархивирована 4 сентября 2015 г. на Wayback Machine )
- ^ Hättenschwiler, S .; Витоусек, PM (2000). «Роль полифенолов в круговороте питательных веществ наземных экосистем». Тенденции в экологии и эволюции . 15 (6): 238–243. DOI : 10.1016 / S0169-5347 (00) 01861-9 . PMID 10802549 .
- ^ Веркаик, Эрик; Jongkindet, Anne G .; Берендсе, Франк (2006). «Краткосрочное и долгосрочное влияние дубильных веществ на минерализацию азота и разложение подстилки в лесах каури ( Agathis australis (D. Don) Lindl.)». Растение и почва . 287 (1-2): 337–345. DOI : 10.1007 / s11104-006-9081-8 . S2CID 23420808 .
- ^ «Танины, лигнины и гуминовые кислоты в колодезной воде на www.gov.ns.ca» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 17 мая 2013 года.
- ^ Подготовка Driftwood для Вашего пресноводного аквариума архивации 7 июля 2011 года в Wayback Machine
- ^ Пицци, А .; Конради, мы; Янсен, А. (28 октября 1986 г.). «Полифлавоноидные танины - основная причина разрушения мягкой древесины, обработанной CCA». Древесная наука и технология . 20 (1): 71–81. DOI : 10.1007 / BF00350695 . S2CID 21250123 .
- ^ "Дрифтвуд, что можно и что нельзя делать - домашняя рыба" . Архивировано из оригинального 24 июля 2011 года.
- ^ «Танин и паркет» . Архивировано из оригинального 17 апреля 2011 года.
- ^ Б танин Handbook , Ann E. Hagerman, 1998 ( книга архивации 28 января 2014 в Wayback Machine )
- ^ «Конденсированные дубильные вещества». Porter LJ, 1989, в Natural Products of Woody Plants I , Rowe JW (ed), Springer-Verlag: Berlin, Germany, pages 651–690.
- ^ Скальберт, Августин (1992). «Количественные методы оценки танинов в тканях растений». Растительные полифенолы : 259–280. DOI : 10.1007 / 978-1-4615-3476-1_15 . ISBN 978-1-4613-6540-2.
- ^ Растительные полифенолы: синтез, свойства, значение. Ричард У. Хемингуэй, Питер Э. Лакс, Сьюзен Дж. Бранхам (стр. 263)
- ^ «Антибактериальная активность экстрактов листьев Nymphaea lotus (Nymphaeaceae) на устойчивый к метициллину Staphylococcus aureus ( MRSA ) и устойчивый к ванкомицину Staphylococcus aureus (VRSA), выделенный из клинических образцов». Akinjogunla OJ, Yah CS, Eghafona NO и Ogbemudia FO, Annals of Biological Research , 2010, 1 (2), pages 174–184
- ^ "Фитохимический анализ и антимикробная активность Scoparia dulcis и Nymphaea lotus ". Джонатан Йиса, Австралийский журнал фундаментальных и прикладных наук , 2009 г., 3 (4): страницы 3975–3979.
- ^ Танинный анализ коры Acacia mearnsii - сравнение шкурного порошка и методов Стиасного. Zheng GC, Lin YL и Yazaki Y., Серия материалов ACIAR, 1991, № 35, страницы 128–131 ( аннотация, заархивированная 9 июля 2014 года в Wayback Machine )
- ^ Исследование быстрого определения содержания конденсированного танина с использованием метода Стиасного. Чен Сянмин, Чен Херу и Ли Вейбинь, Guangdong Chemical Industry, 2006-07 гг. ( Аннотация, заархивированная 2 апреля 2015 г. на Wayback Machine )
- ^ Гуанчэн, Чжэн; Юнлу, Линь; Язаки, Ю. (1991). «Содержание дубильных веществ в коре в происхождении Acacia mearnsii и взаимосвязь между кожным порошком и методами оценки Стиасного». Австралийское лесное хозяйство . 54 (4): 209–211. DOI : 10.1080 / 00049158.1991.10674579 .
- ↑ Кожаный карманный компьютер химиков: краткий сборник аналитических методов. Генри Ричардсон Проктер, Эдмунд Stiasny и Гарольд Brumwel, E. & FN Spon, Limited, 1912-223 страницы ( книга в Internet Archive архивации 16 декабря 2016 года в Wayback Machine )
- ^ Химическое исследование коры Commiphora angolensis Engl. Кардосу До Вале, Дж., Bol Escola Farm Univ Coimbra Edicao Cient, 1962, том 3, страница 128 ( реферат, заархивированный 7 июня 2014 года в Wayback Machine )
- ^ Deijs, WB (1939). «Катехины, выделенные из чайных листьев». Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas . 58 (9): 805–830. DOI : 10.1002 / recl.19390580907 .
- ^ Левенталь, Дж. (Декабрь 1877 г.). "Ueber die Bestimmung des Gerbstoffs" . Zeitschrift für Analytische Chemie (на немецком языке). 16 (1): 33–48. DOI : 10.1007 / BF01355993 . S2CID 95511307 .
- ^ Спайерс, CW (январь 1914 г.). «Оценка танина в сидре» . Журнал сельскохозяйственных наук . 6 (1): 77–83. DOI : 10.1017 / S0021859600002173 .
- ^ Снайдер, Гарри (октябрь 1893 г.). «Заметки о методе Левенталя для определения танина» . Журнал Американского химического общества . 15 (10): 560–563. DOI : 10.1021 / ja02120a004 .
- ^ "Новый метод дозировки танина" (PDF) . Schweizerische Wochenschrift für Chemie und Pharmacie (на французском языке). Архивировано из оригинального (PDF) 8 августа 2014 года.
- ^ Puupponen-Pimiä, R .; Нохинек, Л; Мейер, С; Kähkönen, M; Heinonen, M; Hopia, A; Оксман-Кальдентей, К.М. (2001). «Антимикробные свойства фенольных соединений ягод». Журнал прикладной микробиологии . 90 (4): 494–507. DOI : 10.1046 / j.1365-2672.2001.01271.x . PMID 11309059 . S2CID 6548208 .
- ^ Vattem DA; Ghaedian R .; Шетти К. (2005). «Повышение пользы ягод для здоровья за счет обогащения фенольными антиоксидантами: основное внимание уделяется клюкве» (PDF) . Азия Пак Дж. Клин Нутр . 14 (2): 120–130. PMID 15927928 . Архивировано из оригинального (PDF) 28 декабря 2010 года.
- ^ Puupponen-Pimiä R .; Нохинек Л .; Meier C .; и другие. (Апрель 2001 г.). «Антимикробные свойства фенольных соединений ягод». J. Appl. Microbiol . 90 (4): 494–507. DOI : 10.1046 / j.1365-2672.2001.01271.x . PMID 11309059 . S2CID 6548208 .
- ^ Uczaj, ukasz; Адамчак, Артур; Дуда, Магдалена (2014). «Содержание танинов в желудях (Quercus spp.) Из Польши» . Дендрология . 72 : 103–111. DOI : 10,12657 / denbio.072.009 . Проверено 15 сентября 2020 .
- ^ Хоуз, Ф.Н. (1948). Орехи: их производство и повседневное использование . Фабер.
- ^ Amarowicz, R .; Пегг, РБ (2008). Оценка антиоксидантной и прооксидантной активности экстрактов древесных орехов с помощью модельной системы свинины (PDF) . Международный конгресс мясной науки и технологий.
- ^ Рид, Джесс Д. (1 мая 1995 г.). «Пищевая токсикология дубильных веществ и родственных полифенолов в кормовых бобовых». Журнал зоотехники . 73 (5): 1516–1528. DOI : 10.2527 / 1995.7351516x . PMID 7665384 .
- ^ Роберт Л. Вольке; Марлен Пэрриш (29 марта 2005 г.). Что Эйнштейн рассказал своему повару 2: продолжение: дальнейшие приключения в кухонной науке . WW Norton & Company. п. 433. ISBN. 978-0-393-05869-7. Архивировано 16 декабря 2016 года.
- ^ Клиффорд М.Н. (2004). «Диетические фенолы в плазме и тканях и их значение для здоровья» . Planta Med . 70 (12): 1103–1114. DOI : 10,1055 / с-2004-835835 . PMID 15643541 .
- ^ Тао Y, Гарсия JF, Sun DW (2014). «Достижения в технологиях выдержки вина для улучшения качества вина и ускорения процесса старения вина». Crit Rev Food Sci Nutr . 54 (6): 817–835. DOI : 10.1080 / 10408398.2011.609949 . PMID 24345051 . S2CID 42400092 .
- ^ Оз Кларк Энциклопедия винограда П.Г. 155-162 Харкорт Книги 2001 ISBN 978-0-15-100714-1
- ^ Макрей Дж. М., Кеннеди Дж. А. (2011). «Взаимодействие танинов вина и винограда с белками слюны и их влияние на терпкость: обзор текущих исследований» . Молекулы . 16 (3): 2348–2364. DOI : 10,3390 / молекулы16032348 . PMC 6259628 . PMID 21399572 .
- ^ Клиффорд MN; Рамирес-Мартинес-младший (1991). «Танины в кофейных зернах влажной обработки и кофейной мякоти». Пищевая химия . 40 (2): 191–200. DOI : 10.1016 / 0308-8146 (91) 90102-Т .
- ^ «танин2» . www.cider.org.uk . Проверено 21 марта 2019 .
- ^ «Ассортимент Brewtan - Натуральные решения для стабилизации пива - Информационный бюллетень по применению» (PDF) . natural-specialities.com . Ajinomoto OmniChem. Архивировано из оригинального (PDF) 14 июля 2011 года . Проверено 10 марта 2010 года .
- ^ Мюллер-Харви I .; Макаллан AB (1992). «Танины: их биохимия и пищевые свойства». Adv. Биохимия растительных клеток. Biotechnol . 1 : 151–217.
- ^ Скьявоне А .; Guo K .; Tassone S .; и другие. (Март 2008 г.). «Влияние натурального экстракта древесины каштана на усвояемость, продуктивность и азотный баланс цыплят-бройлеров» . Птицеводство . 87 (3): 521–527. DOI : 10,3382 / ps.2007-00113 . PMID 18281579 .
- ^ Tabacco E .; Borreani G .; Crovetto GM; Galassi G .; Colombo D .; Кавалларин Л. (1 декабря 2006 г.). «Влияние танина каштана на качество ферментации, протеолиз и разлагаемость протеина в рубце силоса люцерны» . Журнал молочной науки . 89 (12): 4736–4746. DOI : 10.3168 / jds.S0022-0302 (06) 72523-1 . PMID 17106105 .
- ^ Mathieu F .; Жуани JP (1993). «Влияние танина каштана на ферментируемость азота соевого шрота в рубце» . Энн Зоотек . 42 (2): 127. DOI : 10.1051 / animres: 19930210 .
- ^ González S .; Пабон М.Л.; Карулла Дж. (2002). «Влияние дубильных веществ на высвобождение аммиака in vitro и разложение сухого вещества соевого шрота». Arch. Латиноам. Prod. Anim . 10 (2): 97–101.
- ^ Шимада, Такуя (23 мая 2006 г.). «Белки слюны как защита от пищевых танинов». Журнал химической экологии . 32 (6): 1149–1163. DOI : 10.1007 / s10886-006-9077-0 . PMID 16770710 . S2CID 21617545 .
- ^ « » Статус мангровых экосистем: Тенденции в использовании и управлении мангровых ресурсов «Д. Macintosh и С. Зисмана». .
- ^ Марион Кайт; Рой Томсон (2006). Консервация кожи и родственных материалов . Баттерворт-Хайнеманн. п. 23. ISBN 978-0-7506-4881-3. Архивировано 16 декабря 2016 года.
- ^ Леме, Мари-Франс (21 марта 2013 г.). «Чернила железного галла» . Путешествующий скрипторий: учебный комплект . Йельский университет. Архивировано 15 февраля 2017 года . Проверено 18 января 2017 года .
- ^ Прабху, KH; Тели, Мэриленд (1 декабря 2014 г.). «Экологическое окрашивание с использованием танина кожуры семян Tamarindus indica L. в качестве натурального протравы для текстильных изделий с антибактериальной активностью» . Журнал Саудовского химического общества . 18 (6): 864–872. DOI : 10.1016 / j.jscs.2011.10.014 . ISSN 1319-6103 .
- ^ Bisanda ETN; Ogola WO; СП Теша (август 2003 г.). «Характеристика смесей таниновых смол для древесностружечных плит». Цементно-бетонные композиты . 25 (6): 593–598. DOI : 10.1016 / S0958-9465 (02) 00072-0 .
- ^ Ли, Цзингэ; Мейплсден, Фрэнсис (1998). «Промышленное производство дубильных веществ из коры лучистой сосны для древесных клеев» (PDF) . Сделки IPENZ . 25 (1 / ЭМЧ). Архивировано из оригинального (PDF) 22 января 2003 года.
- ^ Торрес Дж .; Olivares S .; De La Rosa D .; Lima L .; Мартинес Ф .; Munita CS; Фаваро DIT (1999). «Удаление ртути (II) и метилртути из раствора таниновыми адсорбентами». Журнал радиоаналитической и ядерной химии . 240 (1): 361–365. DOI : 10.1007 / BF02349180 . S2CID 24811963 .
- ^ Такаши Сакагутиа; Акира Накадзимаа (июнь 1987 г.). «Извлечение урана из морской воды иммобилизованным танином». Разделение науки и техники . 22 (6): 1609–1623. DOI : 10.1080 / 01496398708058421 .
Внешние ссылки
- Танины: удивительные, но иногда опасные молекулы
- «Таниновая химия» (PDF) . (1,41 МБ)
- Хаслам, Эдвин (1989). Растительные полифенолы: новый взгляд на танины растительного происхождения . КУБОК Архив. ISBN 978-0-521-32189-1.