Алифатические амины — разновидность органических соединений, принадлежащих к классу аминов, которая отличается содержанием алифатических заместителей у атома азота. Впервые простейшие алифатические амины (метиламины и этиламины) синтезировал Шарль Вюрц в 1849 году. Для их получения он гидролизовал соответствующие алкилизоцианаты, триалкилцианураты и алкилмочевины. Фундаментальное же изучение свойств, структуры и методов синтеза алифатических аминов провёл Август Вильгельм Гофман. Он же предложил термины "первичный", "вторичный", "третичный" для обозначения их структуры[1].
Природные амины обычно представляют собой достаточно сложные вещества, однако среди природных аминов встречаются и алифатические амины, например, путресцин и кадаверин, являющиеся продуктами разложения белков[2].
В 2000 году суммарное мировое производство алифатических аминов составило около 100 000 т. Таким образом, они являются одними из важнейших промышленных химических полупродуктов с весьма широкой областью использования. Среди прочего, это производство агрохимикатов (особенно, гербицидов), красителей, лекарств, поверхностно-активных веществ, пластиков и т. д.[1]
Самый распространённый способ промышленного получения низших алифатических аминов основан на реакции соответствующего спирта с аммиаком в присутствии подходящего катализатора. При этом всегда получается смесь первичных, вторичных и третичных аминов, поскольку образующийся первичный амин может вступать в реакцию с ещё двумя молекулами спирта. Это связано с большей нуклеофильностью продукта, по сравнению с аммиаком, а также с тем, что реакции образования вторичного и третичного амина экзотермичны и более энергетически выгодны, а реакция образования первичного амина примерно термонейтральна. Регулировать соотношение продуктов можно за счёт контроля условий реакции. Также, продукты, не имеющие коммерческой ценности, можно перерабатывать заново. За счёт этих приёмов можно довести выход целевого амина до 90 % и выше[3].
Ранее синтез аминов из спиртов проводился под действием катализаторов дегидратации (оксид алюминия, силикагель, оксид титана, оксид тория, смешанные оксиды, глины и цеолиты) при температуре 500 °C. В настоящее время эти катализаторы применяются только для синтеза метиламинов. Для синтеза более старших гомологов сейчас применяются катализаторы гидрирования — дегидрирования, основанные на никеле, кобальте, меди и железе, а также — в меньшей степени — платине и палладии. В таком процессе спирт, аммиак и водород пропускаются над катализатором, нанесённым на инертную подложку, при давлении 0,5—25 МПа и температуре 100—250 °С. Для смещения равновесия в сторону первичного амина используется избыток аммиака (от 2 до 8 эквивалентов)[3].
Установлено, что на первой стадии процесса спирт дегидрируется до карбонильного соединения, которое затем реагирует с аммиаком, образуя имин или енамин. Последние затем гидрируются до амина[3].