Орест Аллегри родился в 1866 году в Италии в семье капельмейстера-итальянца и балерины. В 1880-х годах учился в Петербурге у М. А. Шишкова. Начиная с 1889 года работал как помощник декоратора, а с 1908 года как декоратор в Дирекции петербургских Императорских театров, в 1909—1913 годах декоратор театра Литературно-художественного общества, с 1917 года главный декоратор Госактеатров.
Зарекомендовал себя как мастер архитектурно-перспективных декораций. Работал над оформлением спектаклей в Мариинском, Александринском, Большом драматическом театрах[1].
С 1909 года работал для Русского балета С. П. Дягилева, исполнял декорации по эскизам Л. С. Бакста, А. Н. Бенуа и других художников.
В 1921 году[2] (или 1919 году[1][3]) Орест Аллегри выехал в Италию, затем поселился во Франции в Шату, близ Парижа. Оформлял спектакли для трупп Анны Павловой («Фрески Аджанты» А. Н. Черепнина 1923 год, «Тщетная предосторожность» И. Хертеля, «Восточные впечатления» К. Баннарджи), Иды Рубинштейн и других[1].
Автор эскиза занавеса Александринского театра[3]. Среди работ: премьера балета «Раймонда» А. К. Глазунова (1898 год), премьера балета «Арлекиниада» Р. Дриго (1900 год)[1], спектакли «Принцесса Грёза» Э.Ростана (1896), «Доходы миссис Уоррен» Б.Шоу (1907), «Рваный плащ» С. Бенелли (1919), оперы «Пиковая дама» (1889) и «Черевички» (1908) П. И. Чайковского, «Франческа да Римини» С. В. Рахманинова (1902), «Фауст» Ш. Гуно (1903), «Нерон» А. Г. Рубинштейна (1903), балеты «Дочь микадо» В. Г. Врангеля (1898), «Египетские ночи» А. С. Аренского в постановке М. М. Фокина (1909), «Талисман» Р. Дриго (1909), оперу «Джоконда» А. Понкьелли (1913), балет «Жавотта» К. Сен-Санса (1897), трагедию «Калигула» А. Дюма и комедию «Доходы миссис Уоррен» Б. Шоу, «Рваный плащ» Сен-Бенелли на музыку М. А. Кузмина (1919). В 1940-е годы сотрудничал с компанией «Русский балет полковника де Базиля». Исполнил декорации по эскизам К. А. Коровина к балету «Лебединое озеро» П. И. Чайковского и по эскизам С. Ю. Судейкина к балету «Паганини» С. В. Рахманинова. В 1946—1948 для Драматического театра Восточного Колмара создал сценографию к спектаклям «Арлезианка» А. Доде, «Мизантроп» и «Тартюф» Мольера[2].
Сын — художник Орест Орестович Аллегри, погиб в 1923 году в Петрограде в результате несчастного случая.