Ангидриды карбоновых кислот — соединения общей формулы R1CO−O−COR2, в которых две ацильных группы присоединены к одному и тому же атому кислорода[1]. В зависимости от природы ацильных групп ангидриды могут быть «простыми» (R1 = R2, например, уксусный ангидрид (CH3CO)2O, смешанными (различные ацильные остатки) или циклическими (R1 и R2 являются частями одной молекулы)[2].
Некоторые циклические ангидриды, например, фталевый ангидрид, образуются при нагревании соответствующих кислот. В случае синтеза ангидридов из алифатических кислот используют дегидратирующие агенты — в частности, фосфорный ангидрид при синтезе уксусного ангидрида из уксусной кислоты:
либо карбодиимиды, которые реагируют с карбоновыми кислотами с образованием О-ацилизомочевин — высокореакционноспособных соединений, способных ацилировать карбоновые кислоты:
В большинстве случаев ангидриды синтезируют ацилированием карбоновых кислот либо их солей. Так, например, ацилированием формиата натрия формилфторидом может быть получен неустойчивый ангидрид муравьиной кислоты[3]:
При ацилировании карбоновых кислот в лабораторной практике в качестве ацилирующих агентов обычно используют комплексы галогенангидридов карбоновых кислот с пиридином[4] либо кетены, формально являющиеся внутренними ангидридами карбоновых кислот: