Ацетѝлацето́н (диацетилметан, пентан-2,4-дион) СН3-СО-СН2-СО-СН3 — органическое соединение, относящееся к классу кетонов с формулой C5H8O2. Этот дикетон имеет формальное название 2,4-пентандион. Он является прекурсором для синтеза ацетилацетонатов (Aсaс, от англ. Acetylacetone), распространённый бидентантный лиганд. Также является строительным блоком для синтеза гетероциклических соединений.
Кетонная и енольная формы ацетилацетона сосуществуют в растворе; эти формы являются таутомерами. C2v симметрия для енола, показанного на левой части схемы, была подтверждена разными методами, в том числе и микроволновой спектроскопией[2]. Водородная связь в еноле уменьшает стерическое отталкивание между карбонильными группами. В газовой фазе константа равновесия равена 11,7. Константа равновесия стремится к увеличению в неполярных растворителях:циклогексан — 42, толуол — 10, ТГФ — 7,2, ДМСО — 2, в воде 0,23[3]. Енольная форма является винилогом карбоновой кислоты.
Лабораторный синтез ацетилацетона начинается с ацетона. Ацетон и уксусный ангидрид при добавке BF3 в качестве катализатора:
Второй синтез включает катализируемая основаниями конденсация ацетона и этилацетата, с последующим подкислением.
Благодаря лёгкости этих синтезов известно много аналогов ацетилацетонатов. Некоторые примеры включают C6H5C(O)CH2C(O)C6H5 (dbaH) и (CH3)3CC(O)CH2C(O)CC(CH3)3. Гексафторацетилацетонаты (F3CC(O)CH2C(O)CF3) широко используются для получения летучих комплексов металлов.
Ацетилацетонат-анион, C5H7O2−, является сопряжённым основанием 2,4-пентандиона. Он не существует свободно в виде аниона в растворе, напротив, он связан с соответствующим катионом, таким как Na+. На практике существование свободного аниона, обычно обозначаемого acac−, только удобная модель. Ацетилацетонат натрия может быть получен депротонированием ацетилацетона гидроксидом натрия в смеси вода-метанол.