Можа́йское шоссе́ (Старая Смоленская дорога, трасса А100) — автодорога в Московской области, проходящая параллельно Минскому шоссе, соединяющая Москву с Можайском и другими городами и посёлками на западе области: Одинцово, Кубинкой, Дорохово, Бородино. Проходит по территории районов: Одинцовского, Рузского и Можайского. Трасса областного значения.
Заканчивается на пересечении с дорогой Р90 «Тверь — Уваровка». Остатком Старой Смоленской дороги в Смоленской области является частью автодороги Р134 «Смоленск — Вязьма — Зубцов».
Шоссе названо по старинной Можайской дороге, ведшей в город Можайск, который с XIII века охранял восточную границу Смоленского княжества, а позже западные подступы к Москве. Можайская дорога была частью пути, который с XV века соединял Москву и Смоленск. Этот путь носил также названия Смоленской и Старой Смоленской дороги (в середине XVII века была проложена Новая Смоленская дорога). В XVIII веке дорога начиналась от Дорогомиловской заставы в Москве[1]. Современное Можайское шоссе (автодорога А 100) с началом от автодороги А 107 (Московского малого кольца) является частью старого Можайского тракта — дороги от Москвы до Можайска, в свою очередь бывшего частью Старой Смоленской дороги.
В начале XIX века Большая Смоленская дорога проходила через следующие населённые пункты: деревня Сетунь, деревни Ивановское и Мамонова, за которой начинался Звенигородский уезд. Далее дорога шла через село Адинцово, село Покровское, деревню Юдину, село Перхушково, деревню Жаворонки, Малые Вязёмы, село Никольское, деревню Чисцы, деревню Татарки и выходила на земли Верейского уезда. На участке от Сетуни до Перхушково дорога почти совпадала с современным Можайским шоссе, отклоняясь вправо за Перхушково, у деревни Чисцы она снова шла по направлению Можайского шоссе. Через Подлипки Верейского уезда дорога направлялась к селу Кубинское, где действовала вторая почтовая станция, на деревни Репище, Асанову (Нара). По Рузскому уезду Большая Смоленская дорога шла через село Крымское, деревню Головкову, деревни Копань и Кузминское. Снова пересекая земли Верейского уезда, дорога выходила в Можайский уезд, последним населённым пунктом перед Можайском на дороге была деревня Кожухова. От Москвы до Можайска насчитывалось три почтовые станции: Перхушково в 27 верстах от Москвы, Кубинское в 53 верстах и Головкова в 75 верстах[2].
По Старой Смоленской дороге шло отступление французской армии под командованием Наполеона во время Отечественной войны 1812 года.