Пятый турнир Балтийской баскетбольной лиги состоялся в 2008/09 г. Схема розыгрыша в основном совпала с апробированной сезоном раньше. Сезон начался с розыгрыша Президентского кубка. Затем начался регулярный чемпионат, в котором приняло участие 26 команд — 10 команд в "Элитном дивизионе" и 16 в "Кубке вызова". Принципиальным отличием от предыдущего сезона стало усечение плей-офф: в нём участвовали только шесть лучших клубов "элиты". Кроме того, впервые к участию в турнире был допущен клуб не из Прибалтики — шведский Долфинз.
Впервые к участию в турнире ББЛ была допущена команда не из Прибалтики. Изначально вопрос об участии двух команд из Швеции — Стокгольма и Долфинз (Норчёпинг) — ставился ещё перед началом сезона 2007/2008. Однако участие обоих шведских клубов из-за финансовых сложностей было отменено [1] (недоступная ссылка). Но в итоге один из претендентов, Долфинз (Норчёпинг), был допущен к участию в лиге в сезоне 2008/2009.
В пятом турнире Балтийской баскетбольной лиги приняла участие 26 команд из четырёх стран — 11 из Литвы, 9 из Латвии, 5 из Эстонии и 1 из Швеции. При этом в элитном дивизионе сохранилась прежняя пропорция — по четыре команды из Литвы и Латвии плюс две из Эстонии. Остальные команды, в том числе и шведский новичок, соревновались в Кубке вызова. Так как число участников в Кубке вызова достигло 16, их пришлось поделить на две группы. 15 из них были определены заранее, на последнее место претендовали эстонский ТТЮ и латвийский Кейзармежс. Они разыграли право в стыковых матчах, прошедших 9 и 12 августа на полях соперников. В первом матче в Таллине латыши одолели хозяев со счётом 85:69, но на своём паркете они неожиданно проиграли 57:78, уступив путёвку в ББЛ эстонскому клубу. Однако из-за банкротства эстонского клуба Триобет/Далкия Кейзармежс всё же смог выступить в Балтийской лиге, получив его место.
Впервые перед началом регулярного сезона прошёл розыгрыш Президентского кубка. Турнир прошёл в формате финала четырёх с 27 по 28 сентября 2008 года в Риге на Арене Рига. В нём приняли участие четыре лучших клуба Прибалтики — победитель ББЛ и чемпионы трёх стран. Так как победитель ББЛ Жальгирис одновременно стал и чемпионом Литвы, то к участию в турнире был допущен вице-чемпион ББЛ и Литвы — вильнюсский Летувос Ритас. Он-то и стал первым победителем турнира.
В отличие от прошлого сезона, в плей-офф выходили не восемь, а всего лишь шесть команд. Помимо трёх лучших литовских команд, в шестёрку впервые вошли оба эстонских клуба, а латыши довольствовались лишь четвёртым местом рижского АСК.