Сын синьора Болоньи Санте Бентивольо и Джиневры Сфорца, дочери Алессандро Сфорца, синьора Пезаро. По предварительной договорённости планировалась передача власти в Болонье двоюродному брату Санте, Джованни Бентивольо, поэтому Эрколе в возрасте трех лет был отправлен под опеку семьи Медичи во Флоренцию. В 1463 г. последовала внезапная смерть его отца Санте Бентивольо, и в 1464 г. Джиневра Сфорца вышла замуж за того самого Джованни Бентивольо, перед которым открылась перспектива первенства в Болонье, и который предположительно был её любовником в течение нескольких лет.
В 1483 г. Эрколе поступил на службу к Лоренцо Медичи и стал одним из капитанов флорентийских войск, которые сражались в Луниджиане против Генуи, добившись назначения губернатором Пьетразанты, отбитой у генуэзцев в 1486 г. 28 января 1487 г. был среди приглашенных на свадьбу сводного брата, Аннибале Бентивольо, сына Джованни II Бентивольо и Джиневры Сфорца, с Лукрецией, незаконнорождённой дочерью Эрколе I д’Эсте, на которой присутствовали почти все главы государств Апеннинского полуострова, включая Папу Римского Иннокентия VIII.
Поселился в Пизе, в октябре 1491 г. женился на Барбаре Торелли, дочери Марсилио Торелли, графа Монтекьяруголо, которая в течение двух лет родила дочерей Костанцу и Джиневру. После изгнания Пьеро де Медичи Глупого из Флоренции, Республика развязала войну с Пизой, и Бентивольо потерпел тяжёлое поражение от Лучио Мальвецци на реке Серкио. Он сумел восстановить репутацию в битве при Кашина и позже в битве при Бьентине, где в апреле 1496 г. разгромил венецианцев под командованием Джампаоло Манфроне (в этом сражении погиб дядя Эрколе Бентивольо, Франческо Секко, другой «капитан удачи» и дед жены Эрколе, Барбары, по материнской линии).
В 1497 г. перешёл на службу в Сиену, а в июле того же года — к Папе Александру VI, который стремился за счет провинции Марке расширить владения Папской области и облагодетельствовать своего сына Чезаре. Преодолев некоторые трудности, Бентивольо заключил договор с городом Фермо, который не удовлетворил Папу и был им аннулирован. В 1499 г. Эрколе с семьёй поселился в Фермо, где в его распоряжение был предоставлен дворец.
Был призван Папой на помощь военным предприятиям Чезаре Борджиа и в конце года участвовал в осаде замка Форли, который пал в январе следующего года, а Катерина Сфорца стала пленницей Борджиа. В течение всего года проводил военные операции в Романье под командованием Чезаре и 20 октября 1500 г. вошел в Пезаро, жители которого изгнали Джованни Сфорца.
Вернувшись в Фермо в 1501 г., заподозрил Барбару Торелли в измене и распорядился запереть её в одной из каморок дворца, позже предположил ложность обвинений против жены и освободил её. Та в июне бежала в Урбино к матери, обвинив мужа в настойчивых попытках принудить её к проституции. В руках Бентивольо осталось приданое супруги и дочерей, последовавших за матерью.