Ва́нька-Ка́ин (Ива́н О́сипов, 1718 — после 1755) — вор, разбойник и московский сыщик, ставший легендарным героем воровских приключений и удальства.
Иван Осипов сын родился в 1718 году в семье крепостного крестьянина Осипа Павлова сына в селе Ивашево (позднее относилось к Ростовскому уезду Ярославской губернии, а ныне — административный центр Ивашевского сельского поселения Ильинского района Ивановской области), принадлежавшем гостиной сотни купцу Петру Дмитриеву сыну Филатьеву. В ходе изучения материалов первой ревизии (переписи населения) о ростовском поместье купцов Филатьевых, в которое входило 12 населенных пунктов с центром в селе Ивашеве, удалось обнаружить только одного крестьянина с таким именем, жившего в деревне Болгачиново (ныне в Аньковском сельском поселении Ильинского района Ивановской области). В 1720 году у Осипа Павлова сына родился сын Прокофий (по данным ревизии 1748 года взят в рекруты), а в 1722 году — сын Иван (по данным ревизии ему 2 месяца). Очевидно, это и есть будущий Ванька-Каин.
В 13 лет переведён в Москву к владельцу деревни. В 1735 году, обокрав своего господина, бежал из господского дома, но на следующий день был схвачен и возвращён обратно. Помещик приказал оставить беглеца без пищи и приковать цепью возле медведя, сидевшего на привязи во дворе. Дворовая девка, которая приходила кормить медведя, поведала Ивану о том, что по вине Филатьева или кого-то из дворни был убит солдат и что хозяин, чтобы скрыть следы преступления, приказал бросить труп в вырытый во дворе колодец. Иван воспользовался удачным случаем и, когда господин приказал сечь беглеца, закричал «слово и дело», от чего тот «в немалую ужесть пришел». Когда же Иван был доставлен в Московскую контору тайных разыскных дел в селе Преображенском, он рассказал об убийстве солдата графу Семёну Андреевичу Салтыкову. Информация подтвердилась, после чего он был освобожден.
Затем попал в воровской притон «под Каменным мостом», где жил известный дворянин-вор Болховитинов. Позже, примкнул к шайке московских карманников Сашки Мыза, обитавшего близ Сивцева Вражка и стал чистить карманы на торговых переправах через Москву-реку. После целого ряда смелых похождений в Москве был арестован, но ему помог совершить побег Пётр Романов сын, по прозвищу «Камчатка». Затем отправился на Волгу, где примкнул к понизовой вольнице и разбойничал в шайке известного атамана Михаила Зари.