Волого́дская и́конопись — стиль и школа иконописи, сложившиеся в XIV—XVI веках в Вологде и на близлежащих территориях.
Вологодская иконопись формировалась как сплав новгородской, ростовской и тверской школ, позднее испытала сильнейшее влияние московской школы. Расцвет и наиболее самостоятельный период существования вологодской школы иконописи пришёлся на XV век[1][2].
Время возникновения иконописной культуры на Вологодчине достоверно не установлено и определяется в интервале XIII—XV веков. Первые храмы здесь появились в XII веке, однако об их художественном оформлении известно мало. Огромная территория, включающая современные Вологодскую область, а также земли, в настоящее время относящиеся к Архангельской области, Пермскому краю, Республике Коми, в XII—XIV веках подвергалась интенсивной колонизации и христианизации как с запада (Новгородская республика), так и с юга (Ростовское княжество), испытывая различные культурные влияния.
К первой трети XIII века относится написание древнейших икон Русского Севера — Богоматери Умиление Белозерской и Петра и Павла (Великий Новгород)[1]. Памятники XIII—XV веков, происходящие из древних новгородских «волостей» — Обонежья, Ваги, Вологды, обнаруживают связь с новгородской иконописной школой, например, Богоматерь Одигидрия из Входоиерусалимской церкви в Каргополе, деисусный чин собора Покровского Глушицкого монастыря. Влияние новгородской школы сохранялось и позднее. Икона Николая Чудотворца из церкви Константина и Елены первой половины XV века, вероятно написана местным мастером, находящимся под влиянием новгородской школы, а также усвоившим некоторые приёмы ростовских иконописцев[3][4].
Древнейшая вологодская икона «Богоматерь Умиление Подкубенская», по-видимому, была написана в первой трети XIV века.
Другим важнейшим источником вологодской иконописной культуры являлись ростовской земли. В XIV веке к Ростовской епископии относились храмы Заозерья, в поселениях на берегах Шексны и нижней Сухоны. Вологодские иконы конца XIV — начала XV веков наиболее напоминают среднерусские памятники византийской ориентации, примерами могут служить Троица Зырянская, Житийная икона мучеников Косьмы и Дамиана.