После двух сезонов с участием 25-и команд, в 2023 году было решено сократить Высшую лигу до 20 участников. Из-за изменившегося количества участников, претерпела изменения и схема сезона: количество игр на стадии 1/8-й финала было сокращено с пяти до четырёх, в каждой играли по пять команд, из которых вылетела одна. Далее состоялись четыре четвертьфинала (вместо трёх), в каждом из которых играли по четыре команды, а напрямую в полуфинал прошли лишь победители. Затем прошёл утешительный четвертьфинал в рамках Кубка мэра Москвы, в котором участвовали четвертьфиналисты, занявшие вторые и третьи места. Сезон закончился двумя полуфиналами по четыре команды в каждом (в финал прошли по две команды) и финалом[3].
В сезон попали вице-чемпионы 2022 «Поэтессы» и «Ровеньки», а также бронзовые призёры Сборная МАИ — для этих команд сезон 2023 второй в Высшей лиге. Среди полуфиналистов 2022 года, места в новом сезоне смогли получить ростовский «Флэш-Рояль» и «Красный лис» из Владивостока; в то время, как команде «Столик» из Чулыма во второй попытке отказали, а «Северяне» из Нягани заявили о том, что решили пропустить сезон[4]. Попытки трёх полуфиналистов сезона 2021, разочаровавших в 2022 году, попасть в третий сезон оказались удачными для нижегородских «Рос» и челябинского «Города N». Команда «ИП Бондарев» из Надыма, которая в 2021 году дошла до полуфинала Высшей лиги, а также выиграла Летний кубок (в тандеме с командой «Русская дорога»), в сезон 2023 в итоге не попала. Редакторский состав Высшей Лиги покинул Владимир Тарарыкин.
Дебютантами сезона стали выпускники Премьер и Первой лиг. На Спецпроекте 2022 Кубок мэра Москвы и место в Высшей лиге завоевала команда «Близкие» из Белгородской области, позже она выиграла сезон Первой лиги в Перми[5]. Дополнительно в Высшую лигу были приглашены команды «Юрикен» из Владикавказа и «Всё путём» из Донецка[6]. На фестивале в Сочи дончане представили новый проект под названием «Донецкие», но по итогам редакторских просмотров было решено отказать команде в месте в Высшей лиге и отправить их на очередной сезон в Премьер-лиге. Другая команда из Донбасса — «Донецкий кряж», пропустившая сезон 2022, в котором должна была сыграть в Первой лиге, смогла впечатлить на фестивале, и получила приглашение в сезон Высшей лиги.
В сезоне Высшей лиги 2023 впервые сыграли команда из Кургана, а также новый КВНовский проект под названием «Сборная посёлка А», представляющий Африканду Мурманской области[7][8].