Оскар Вильгельм Роберт Пауль Людвиг Хельмут фон Бенекендорф унд фон Гинденбург (нем. Oskar Wilhelm Robert Paul Ludwig Hellmuth von Beneckendorff und von Hindenburg; 31 января 1883, Кёнигсберг — 12 февраля 1960, Бад-Гарцбург) — немецкий государственный и военный деятель. Сын Пауля фон Гинденбурга и его супруги Гертруды. Генерал-лейтенант (01.04.1942). Окончил Академию Генерального штаба.
Родился в Кёнигсберге в Восточной Пруссии (ныне Калининград, Россия). Как и его отец, служил в германской армии. Сперва его карьера не продвигалась, так как начальство не считало его толковым офицером. Одна из частей, где он служил, был 3-й Гвардейский полк, где он подружился с Куртом фон Шлейхером. Когда его отец стал героем Первой мировой войны, карьера Оскара фон Гинденбурга, благодаря звучной фамилии, пошла в гору. Во время войны Гинденбург, достигший чина майора, служил при отце офицером связи.
Когда Пауль фон Гинденбург в 1925 году стал президентом Веймарской республики, Оскар фон Гинденбург служил его адъютантом. В качестве ближайшего друга и советника отца сын пользовался определенной закулисной властью. Именно он контролировал доступ к президенту. В значительной степени благодаря дружбе с Гинденбургом-младшим фон Шлейхер стал канцлером (то есть премьер-министром) и одним из ближайших советников Гинденбурга-старшего. Это влияние, выходящее за рамки конституционных полномочий, дало повод публицисту и писателю Курту Тухольски иронически говорить о нём как о «не предусмотренном конституцией сыне президента». В январе 1933 года майор фон Гинденбург, долгое время выступавший против того, чтобы его отец назначил канцлером Адольфа Гитлера, был переубеждён Францем фон Папеном. Фон Папен планировал сделать Гитлера канцлером, а сам, в качестве вице-канцлера, контролировать его из-за кулис. Частично именно из-за этого давления со стороны майора фон Гинденбурга его отец назначил Гитлера канцлером.