Гра́йворонский уе́зд — административно-территориальная единица Курской губернии в составе Российской империи, а затем, после Революции, РСФСР. Уезд был создан в 1838 году (до 1838 года в тех же границах существовал Хотмыжский уезд). Уездным центром был город Грайворон.
Слобода входила в состав Хотмыжского уезда. Административным центром уезда был город Хотмыжск, основанный в 1640 году как город-крепость Белгородской черты. Однако уже к середине XVIII века Хотмыжск полностью потерял оборонное значение, экономическое значение также постепенно убывало. В начале XIX века хозяйственным центром уезда становится Грайворон, который находился на пересечении двух столбовых дорог Ахтырка — Белгород и Сумы — Харьков.
В результате, в 1838 году центр уезда был перенесён в Грайворон, а уезд стал называться Грайворонским. Хотмыжск стал заштатным городом Грайворонского уезда Курской губернии и оставался таковым вплоть до середины 20-х годов XX века.
Границы Грайвороновского уезда, определённые в 1838 году, существовали без значительных изменений до 1918 года.
В апреле 1918 года город Грайворон и территория уезда были полностью оккупированы германскими войсками и до конца 1918 г. входили в состав Украинской державы гетмана П.П. Скоропадского, после свержения которого местность вошла в состав Украинской Народной Республики. Уезд занят войсками Красной Армии в декабре 1918 года. 3 января 1919 в Харькове передан РСФСР.
В июне 1919 года город Грайворон и вся территория уезда были полностью заняты белыми войсками ВСЮР и до конца 1919 г. входили в состав Харьковской области Юга России. Уезд был занят войсками РККА в начале декабря 1919 года. В июне 1919 года вся Белгородчина была занята Добровольческой армией Владимира Май-Маевского и вошла в состав Юга России, в Харьковскую область ВСЮР, образованную 25 июня. В декабре 1919 года Первая конная армия Буденого восстановила на Белгородчине советскую власть (в Белгороде — 7 декабря).