Уэ́йлон Дже́ннингс (Waylon Jennings, полное имя Waylon Arnold Jennings, 15 июня 1937 — 13 февраля 2002) — американский певец, автор песен, музыкант и актёр. Один из самых популярных исполнителей музыки кантри XX века. Дженнингс начал играть на гитаре в возрасте восьми лет, а в двенадцать уже выступал на местном радио. В начале карьеры Уэйлон также работал диджеем на нескольких локальных радиостанциях. В 1958 году Бадди Холли помог Дженнингсу сделать первые записи, после чего взял его с собой в тур в качестве бас-гитариста. 3 февраля 1959 года, возвращаясь с очередного концерта в Айове, Дженнингс уступил своё место в самолёте простуженному Джайлсу Ричардсону, тем самым избежав смерти[1]. Крушение этого рейса привело к гибели всех находившихся на борту и вошло в историю как «день, когда умерла музыка». После этого Дженнингс работал на радио в Аризоне, сформировал группу The Waylors и записывался на независимых лейблах Trend Record и А&М Records, позже перейдя на RCA Victor.
В течение 1970-х Дженнингс участвует в создании нового направления в кантри-музыке: outlaw country. Он выпускает тепло принятые публикой и критиками альбомы Lonesome, On’ry and Mean и Honky Tonk Heroes, за которыми последовали не менее успешные Dreaming My Dreams и Are You Ready for the Country. В 1976 году он выпустил Wanted! The Outlaws с Вилли Нельсоном, Томпаллом Глейзером и Джесси Колтер, который стал первым платиновым альбомом в кантри-музыке. В начале 1980-х Дженнингс боролся с кокаиновой зависимостью, от которой смог окончательно избавиться в 1984 году. Одновременно с работой над сольными альбомами, Уэйлон вместе с Вилли Нельсоном, Крисом Кристофферсоном, и Джонни Кэшем вступил в кантри-супергруппу The Highwaymen, существовавшую с 1985 по 1995 год. С 1997 года Уэйлон сократил гастрольный график, чтобы проводить больше времени с семьёй. С 1999 по 2001 год из-за проблем со здоровьем он всё реже появляется на публике. 13 февраля 2002 года Уэйлон Дженнингс умер от осложнений сахарного диабета.
Уэйлон Арнольд Дженнингс родился 15 июня 1937 года на ферме недалеко от Литтлфилда, Техас. Его родителями были Лорен Беатрис (урождённая Шипли) и Уильям Альберт Дженнингс[2]. Среди предков Дженнингса были ирландцы по отцовской линии, а также индейцы Чероки и Команчи по материнской (семья Шипли ранее переехала в Техас из Теннесси)[3].
В свидетельстве о рождении имя будущего музыканта было записано как Уэйлэнд (Wayland), подразумевая «землю вдоль дороги». Об этом случайно узнал некий баптистский священник, который трактовал имя по-своему. Он посетил родителей Дженнингса, чтобы поздравить и поблагодарить их за то, что они называли сына в честь баптистского университета Уэйлэнд в Плейнвью, Техас. Родители Дженнингса сразу же изменили имя сына на «Уэйлон», чтобы избежать каких-либо религиозных аналогий. Позже Дженнингс писал в своей автобиографии: «Я не любил своё имя. Оно звучит по-деревенски безвкусно, но оно помогло мне в жизни и я вполне смирился с ним»[4].