Завоевание Канарских островов Кастилией происходило с 1402 по 1496 годы. Этот процесс можно условно разделить на два периода: «феодальный», когда завоевание осуществляли отдельные дворяне в обмен на вассальную присягу короне, и «коронный», когда католические короли принялись осуществлять завоевание самостоятельно.
Связи между Канарскими островами и миром Средиземноморья существовали со времён античности. После падения Западной Римской империи эти связи ослабли, и в Средние века первые сведения о неких островах в Атлантике, которые можно соотнести с Канарами, встречаются в арабских источниках.
В конце XIII века европейские страны начинают искать пути на восток в обход мусульманских владений. Кроме того, монархи Иберийского полуострова, вдохновлённые Реконкистой, намеревались распространять христианское учение в земли, где оно было неизвестно. Всё это привело к возобновлению контактов европейцев с Канарами.
Первый европейский визит на Канары после Античности обычно датируется 1312 годом, когда туда попал генуэзский капитан Ланцеротто Малочелло. Сведения, полученные от него, были нанесены в 1339 году на портулан Анджелино Дульсертом из королевства Майорка, где на месте Канарских островов были изображены помеченные генуэзским щитом «остров Ланцеротто Малочелло», «остров сильного ветра» и «остров Веги Мари». Если на более ранних картах имелись лишь фантастические предположения о местонахождении «островов Фортуны», основанные лишь на их упоминаниях у Плиния, то портулан Дульсерта стал первой европейской картой с их точным месторасположением.
В 1341 году португальский король Афонсу IV профинансировал экспедицию, которая отправилась к Канарам на трёх кораблях под командованием флорентийца Анджолино дель Теггиа де Корбицци и генуэзца Николосо да Рекко. Эта экспедиция исследовала архипелаг в течение пяти месяцев, нанесла на карту 13 островов (7 крупных и 6 мелких), и наблюдала населявших острова гуанчей, привезя с собой в Лиссабон четверых аборигенов. Эта экспедиция впоследствии стала основой для португальских претензий на Канары.
Экспедиция 1341 года подстегнула европейский интерес к Канарам: европейские торговцы увидели в их первобытном населении лёгкий источник рабов. В 1342 году из Майорки на Канары при финансовой поддержке местных купцов отправилось две экспедиции — одна по руководством Франсеска Дувалерса, другая — под начальством Доменека Гуаля. Об итогах этих экспедиций ясной информации нет.