Ива́н Ива́нович Молодо́й (15 февраля 1458 — 7 марта 1490) — удельный князь Тверской, сын и наследник великого князя Московского Ивана III Васильевича и его первой жены Марии Борисовны, дочери великого князя тверского Бориса Александровича и сестры правящего в Твери Михаила Борисовича. Как племянник Михаила Борисовича, у которого не было сыновей, претендовал на наследование Великого княжества Тверского.
Родился 15 февраля 1458 года. Небесным покровителем княжича стал Иоанн Предтеча — по случаю его рождения отец возвёл каменную церковь Иоанна Предтечи «на Бору»[1].
С 1477 года — соправитель отца[2] (Г. В. Вернадский указывает 1470 год[3]). Монеты того времени чеканились с именами обоих московских правителей.
Вместе с дядей Андреем Васильевичем Меньшим был одним из руководителей русского войска во время «Стояния на реке Угре» в 1480 году[4].
В 1483 году Иван Молодой женился на дочери молдавского господаря Стефана III Великого Елене, прозванной на Руси «Волошанкой», что способствовало укреплению военно-политического союза с Молдавским княжеством. В том же году родился их сын Дмитрий Иванович Внук.
Иван Иванович вместе с отцом ходил в поход на Тверь и после её присоединения к Москве в 1485 году, после изгнания его дяди по матери Михаила Борисовича, искавшего союза с поляками, стал князем Тверским[К 1]. В честь княжения Ивана Молодого в Твери была выпущена монета, изображавшая его рубящим хвост змеи, олицетворявшей предательство Михаила Борисовича.