Иван Юрьевич Толстая Голова (XIV век) — легендарный (или вымышленный) князь Тарусский, один из сыновей тарусского князя Юрия, родоначальник князей Волконских. О его происхождении, а также о реальности существования велись споры, однако в конце XVIII века версия о происхождении князей Волконских от тарусских князей была официально признана.
Летописи такого князя не знают. Отсутствует его имя и во многих родословных тарусских князей, в том числе и в Бархатной книге, которые приводят только двух или трёх сыновей тарусского князя Юрия Михайловича. Но в родословии князей Одинцевичей, составленной в первой половине XVI века, говорится, что тарусский князь Юрий Михайлович разделил свой удел между пятью сыновьями. Всеволод получил Тарусу, Семён — Конин, Михаил — Мышагу, Иван — Волкону, а Константин — Оболенск[1][2]. При этом М. Г. Спиридов в «Записках о старинных службах русских благородных родов» указывает у Юрия двух сыновей с именем Иван — Ивана Большого и Ивана Меньшого Толстую Голову, однако в других источниках показан только один сын[3].
По-разному определяют источники и старшинство Ивана Толстой Головы. По росписи Одинцевичей он четвёртый из пяти сыновей, по Щербатову — третий из четырёх сыновей, по Спиридову — четвёртый из пяти[3]. Кроме того, в рукописной родословной книге XVII века содержится легенда, которая противоречит сведениям других родословий. Согласно ей князь Юрий Михайлович Тарусский и Черниговский от некоей Агапки, дочери проскурницы, прижил без брака сына Ивана Толстую Голову, которому дал одну из своих вотчин — Сопрыскину на реке Волкона. Исследовательница истории рода Волконских, Е. Г. Волконская, указала ряд неточностей в данной легенде. Она же приводит мнение известного исследователя Н. П. Лихачёва, который называл эту родословную легенду «генеалогическим пасквилем»[4].
В то же время достоверность сведений легенды Н. П. Лихачёв не изучал и, по мнению историка О. И. Хоруженко, он имел в виду тот факт, что авторы подобных родословных легенд желали скомпрометировать оппонентов в местнических спорах[5].
Историк О. И. Хоруженко отмечает, что древнейшая родословная роспись, содержащая данную легенду, содержится в пространной росписи редакции родословных книг в 81 главу (список С. В. Ромодановского) и редакции в 43 главы (Оболенский I список). Также она присутствует в Музейном I списке родословной редакции 43 главы с приписными, датированноми серединой XVII века. По мнению Хоруженко, данная роспись компрометировала князя Потула Волконского, и её происхождение связано со старицким боярством. В 1-й половине XVI века владения Волконских оказались в составе Старицкого княжества, в результате чего князья Волконские стали конкурентами других знатных родов. На основании этого Хоруженко датирует возникновение данной легенды периодом 1519—1537 годов[6].