«Каникулы в Простоквашино» — советский мультипликационный фильм 1980 года, вторая часть трилогии о деревне Простоквашино. Создан по мотивам повести Эдуарда Успенского «Дядя Фёдор, пёс и кот».
На следующее лето после событий прошлого мультфильма кот Матроскин и пёс Шарик по-прежнему живут самостоятельно. Матроскин ведёт хозяйство и молоком от коровы заполнил всю посуду в доме, включая умывальник. Шарик ругает за это Матроскина, но в ответ получает замечание, что сам он никаким полезным делом не занимается, и, чтобы доказать, что он не бездельник, берёт ружьё и отправляется на охоту.
Тем временем в городе спокойную размеренную обстановку нарушает Мама. Она требует отпуска и поездки на курорт, потому что она устала от домашних дел. К тому же, ей некуда надеть четыре новых вечерних платья. Дядя Фёдор и Папа пытаются уговорить её поехать не на курорт, а в Простоквашино, но Мама наотрез отказывается и настаивает на своём.
На следующий день Дядя Фёдор с Мамой и Папой на вокзале ожидают посадки на поезд Москва-Сочи. Дядя Фёдор (вместе с Галчонком, который уже присоединился на вокзале) решает уклониться от поездки на море и садится в электричку до Простоквашино. Из окна мчащегося вагона он успевает сказать, что с ним всё будет хорошо. Мама расстроилась, но Папа посчитал, что так для него будет лучше, и родители все равно отправляются на курорт.
Шарик идёт на охоту. Ему встречается почтальон Печкин и предлагает его подвезти. На вопрос Печкина, умеет ли он стрелять, Шарик демонстрирует свою меткость, выстрелив в брошенную почтальоном вверх шапку, но из-за отдачи падает в реку и уходит на самое дно. Проплывавший Бобр советует Шарику бросить ружьё, но Шарик отказывается, потому что боится реакции Матроскина, ведь «за ружьё деньги плачены», а его жизнь — «бесплатная».
Тем временем в деревню прибывает Дядя Фёдор, и Матроскин очень рад его приезду и возможности заготовить с ним больше кормов для коровы Мурки. А Шарик, которого вытащил из реки и принёс домой Бобр, страдает от невостребованности. Матроскин во время очередного чаепития шутя придумывает Шарику «полезное» занятие — запрячь его в телегу и возить на нём на базар молоко. Но Дядя Фёдор предлагает более разумное решение: попросить в письме родителей купить и прислать Шарику фоторужьё — «это и охота, и зверей убивать не надо».