Происходил из дворянского рода Кашкиных. Отец — сенатор Николай Евгеньевич Кашкин (1768—1827), мать — Анна Гавриловна Бахметева (1777—1825). Сестра — Варвара.
Родился 17 (28) апреля 1799 года в Москве, в доме своего отца в приходе церкви Покрова Пресвятой Богородицы, что в Кудрине. Обучался он в родительском доме; в 1816 году слушал лекции в Московском университете по физике у профессора Двигубского, а в 1820 году, уже служа в Санкт-Петербурге, посещал лекции по «нравственной философии» профессора А. И. Галича.
В службу был записан, когда после Смоленского сражения армия Наполеона двигалась к Москве: с 15 августа 1812 года он стал урядником московского ополчения. Вступил в службу 20 мая 1817 года — подпрапорщиком в Угличский пехотный полк; портупей-прапорщик — с 1.10.1817. С 1 ноября 1817 года — в 38-м егерском полку, но уже 21 февраля 1818 года переведён обратно в Угличский полк — прапорщиком. Подпоручик — с 17.5.1819. Был переведён 20 сентября 1819 года в лейб-гвардии Павловский полк, где служил тогда его двоюродный брат Е. П. Оболенский. При выходе в отставку 24 сентября 1820 года он был произведён в поручики.
В 1823 году Оболенский предложил ему вступить в тайное общество и хотя Кашкин отказывался, Оболенский записал его в члены Северного тайного общества. До 1825 года Кашкин, живя в Москве, никого из членов общества не знал. В ноябре 1824 года он поступил на гражданскую службу с переименованием в губернские секретари — заседателем в 1-й департамент Московского надворного суда, где уже служил И. И. Пущин, который в начале 1825 года создал в Москве, в целях «содействия освобождению от крепостной зависимости дворовых людей» тайную организацию «Практический союз», на совещании которой Кашкин присутствовал.
Был арестован в Москве — 8 января 1826 года, доставлен 11 января в Петербург на главную гауптвахту, в тот же день переведён в Петропавловскую крепость («присылаемого Кашкина содержать строго по усмотрению»), в № 4 бастиона Трубецкого. На допросах утверждал, что «по обществу не действовал и впал в несчастное заблуждение, считая общество сие вздорным и пустым». Однако Кашкин, по-видимому, играл заметную роль во делах декабристов. Он знал о намерении Якубовича совершить покушение на жизнь Александра I; от Пущина получил конституцию Муравьева, привезённую тем в Москву в сентябре 1825 года. Когда Кашкин узнал о неудачном петербургском восстании, он тотчас сжёг текст конституции, а следователям позже заявлял, что «по недосугу» даже не читал её.