Кезга́йлы или Кежга́йлы — влиятельный магнатский род Великого княжества Литовского герба Задора. Происходят из старинного литовского боярства. После 1385 года перешли в католичество[1].
Предками Кезгайлов были бояре Бушка (около 1320 — после 1385) и его сын Волимонт (около 1350 — после 1398), которые владели Дзевялтовым (вероятно, изначальное владение рода[2]), Солами и Свядостью в Вилькомирском повете. От третьего сына Волимонта — Кезгайлы (около 1380—1449) — род и получил своё имя. В 1413 году на Городельской унии старший брат Кезгайлы Явнутий с родственниками был приписан к гербу «Задора». Кезгайло Волимонтович, долгое время бывший старостой Жемайтии, от великого князя Витовта получил Крожи, Плотеле и другие владения.
Михаил (около 1410—1476), сын Кезгайлы, уже при жизни отца был одним из наиболее влиятельных людей государства, занимал должности канцлера Великого княжества Литовского, а с 1459 года и воеводы виленского. В 1451 году от великого князя Казимира получил во владение часть Лукомльской волости, Дворец и Ельну в Новогрудском повете, волость Бакшты (позднейшая Дукора и Смиловичи) в Минском повете, в 1465 году — Любчу на Немане и Раков на землях бывшего Заславского княжества[1].
С 1449 года старостой жемайтским был другой сын Кезгайлы — Ян. В 1478 году он также занял должность каштеляна виленского. В 1451 году от великого князя Казимира Ян получил Мстибогов в Волковысском повете, а после смерти отца — часть Дзевялтова, Крож и другие имения в Литве и Жемайтии. После смерти своих братьев, не имевших детей, и наследования их имущества Ян стал одним из крупнейших землевладельцев Великого княжества Литовского. От его детей Станислава и Николая пошли две ветви рода Кезгайлов[1].
Станислав (около 1450—1527), имевший прозвище Рекуть, после смерти отца стал старостой жемайтским, с 1499 года занимал также должность каштеляна трокского (с 1522 года — виленский), с 1501 по 1503 год был гетманом великим. Во время раздела отцовских владений получил часть Дзяволтова, Крож и другие владения в Литве, Мстибогов, Раков и часть Бакшт. По завещанию своей тётки Милохны (вдова Петра Гедигольдовича) получил часть Налибок и Деревную в Минском повете. От великого князя Александра получил Зельву и сёла в Любшанском старостве. Женившись на дочери Олехны Судимонтовича Ядвиге, получил Полочаны, Лужаны и Занарач в Ошмянском повете. Его дочь Барбара была женой Яна Заберезинского[1]. Имел троих сыновей: Николая, Яна и Станислава. Последний с 1527 года был старостой жемайтским и с 1528 года каштеляном трокским. Согласно переписи войска литовского 1528 года, он выставлял на войну 371 конного воина со своих земель и 246 конных с земель своей жены Анны, вдовы Яна Радзивилла[1].