Князья Новгород-Северские — русские князья Рюриковичи, Олег Святославич (1097—1115) и его потомки, с середины XIV века — также литовские Гедиминовичи.
Территория княжества была населена восточнославянским племенем северян, под киевской властью не позднее конца IX века. В 1024—1036 и с 1054 года относилась к Черниговскому княжеству, с 1263 — к Брянскому, с 1356 — к великому княжеству Литовскому, с 1500 — к великому княжеству Московскому.
Территория Новгород-Северского княжества была населена восточнославянским племенем северян и относилась к Черниговскому княжеству с 1024 года. После победы Святославичей в междоусобице 1094—1096 годов первым новгород-северским князем стал Олег Святославич, уступив Чернигов старшему брату Давыду. Умер Олег раньше Давыда (1115), и ему наследовали три сына: Всеволод, Игорь и Святослав. По сведениям Татищева В. Н., после захвата Всеволодом Чернигова (1127) он отдал Новгород-Северский Давыдовичам. А захватив Киев (1139), передал им Чернигов, Игорь и Святослав после этого княжили в Новгород-Северском княжестве. По событиям 1147 года мы видим, что восточные области Черниговского княжества при этом остались под контролем Ольговичей: Брянск, Козельск и др. Аналогично поступил Изяслав Давыдович, перейдя в Киев в 1157 году: он отдал Чернигов Святославу Ольговичу, но удержал все восточные области, в том числе через племянника Святослава Владимировича вщижского. Но когда после смерти Святослава вщижского (1167) старший сын Святослава Ольговича Олег Новгород-Северский попытался завладеть частью этих земель, он получил 4 города, но «лучшая волость» (судя по всему Вщиж и Стародуб) перешла в Ярославу Всеволодовичу.
Олег Святославич, отказываясь от Чернигова в пользу Святослава Всеволодовича в 1164 году, не уступил новгород-северский престол Ярославу Всеволодовичу в нарушение вотчинных прав последнего. Более того, в 1177 году при занятии Киева Святослав не передал Чернигов ни брату Ярославу, ни Олегу. И только когда Олег умер (1180), Ярослав Всеволодович занял черниговский престол[1]. По версии Л.Войтовича[2], Олег Святославич княжил в Чернигове (а Игорь Святославич — в Новгороде-Северском) в 1178—1180 годах.
Можно предположить...что лучший стол после черниговского доставался тому, кто был следующим по старшинству после черниговского князя. Но...Новгород-Северский не стал ступенью к Чернигову, хотя иногда служил для удовлетворения старейшего во второй линии...В чьих руках Новгород-Северский во время старшинства Игоря, не знаем, как и вообще не можем составить списка его князей. Тем более осторожно следует относиться к схематизации явлений, о которых сведения столь отрывочны.[3]