Оле́г Святосла́вич («Гориславич»), в крещении Михаил (? — 1 августа 1115) — князь Волынский (1073—1078), Тмутараканский (с 1083), Черниговский (1094, 1097), Новгород-Северский (1097—1115)[1]. Четвёртый сын князя Святослава Ярославича от первого брака.
Активный участник княжеских междоусобиц на Руси. После смерти своего отца Святослава сражался за Чернигов, затем несколько лет провёл в ссылке в Византии. После возвращения на Русь длительное время правил в Тмутаракани, в 1094 году вновь захватил Чернигов. В кровавой междоусобице долгое время воевал с Владимиром Мономахом и его сыновьями. Несмотря на ряд тактических поражений, по результатам Любечского съезда получил владение в Новгороде-Северском, а его братья Давыд и Ярослав — в Чернигове и Муроме.
За Олегом Святославичем закрепилось прозвище «Гориславич». Его потомки в летописях и историографии именуются Ольговичами.
Олег Святославич был одним из младших сыновей Святослава Ярославича, князя Черниговского, и его первой жены Киликии. В крещении получил имя Михаил. Его точная дата рождения неизвестна. В период великого княжения своего отца был наместником на Волыни, правил во Владимире-Волынском[2]. В 1076 году во время борьбы между Изяславом и Святославом Ярославичами Олег со своим двоюродным братом Владимиром ходил помогать польскому королю Болеславу Смелому в его борьбе с чешским князем Вратиславом II[3], союзником германского императора Генриха IV, к которому обратился за помощью изгнанный Изяслав. По Василию Татищеву, когда разбитые русскими и польскими дружинами чехи попытались заключить мир, предлагая 1000 гривен серебра, русские князья, несмотря на очевидное желание Болеслава закончить войну, отказались мириться, сославшись на то, что надо «взять свою честь». Князья, не собираясь возвращаться домой с пустыми руками и получив, вероятно, лишь малую часть из 1000 гривен серебра, уплаченных чехами Болеславу, в течение четырёх месяцев опустошали чешскую землю. Затем, получив ещё 1000 гривен серебра, уплаченных Вратиславом II, и поделив их среди своих воинов, Владимир и Олег вернулись на Русь[4][5].
Историки отмечают, что во время правления на Волыни у Олега Святославича сложились хорошие отношения с Владимиром Мономахом. Олег стал крёстным отцом двух старших сыновей Владимира — Мстислава и Изяслава[6][3].
27 декабря 1076 года скончался отец Олега, князь Святослав Ярославич. При поддержке польского короля Болеслава II на киевский стол вернулся Изяслав Ярославич. Его брат Всеволод Ярославич не стал оспаривать у него княжение и, по договору с ним, вдобавок к своим владениям получил Чернигов. Олег Святославич был выведен из Владимира-Волынского и в 1077—1078 годах жил при дворе Всеволода в Чернигове[7][8][9]. В «Поучении» Владимир Мономах писал: