Яросла́в Все́володович (1139/40—1198/1199) — русский князь из династии Ольговичей, сын Всеволода Ольговича и младший брат Святослава Всеволодовича. Княжил в Ропске (с 1157 года), в Стародубе (с 1166), в Чернигове (с 1180). С переменным успехом участвовал в междоусобных войнах: вместе с другими Ольговичами поддерживал Изяслава Давыдовича против Ростислава Мстиславича (1160—1161), враждовал с двоюродным братом Олегом Святославичем (1166 и 1174/75), сражался с Мономашичами в большой войне 1180—1181 годов. Участвовал в борьбе с половцами, но от участия в победоносном степном походе 1184 года уклонился, а поход 1187 года фактически сорвал. После смерти брата в 1194 году стал главой Ольговичей. Командовал в междоусобной войне 1195—1196 годов со смоленскими и владимирскими Мономашичами, смог избежать разгрома.
Ярослав Всеволодович упоминается в «Слове о полку Игореве», главный герой которого — его двоюродный брат. Многие учёные считают Ярослава малопримечательной личностью, продолжателем традиционной для Ольговичей политики союза с половцами, но есть и альтернативные мнения.
Ярослав Всеволодович был младшим сыном Всеволода Ольговича и внуком Олега Святославича. Таким образом, он принадлежал к княжеской династии Ольговичей — ветви Рюриковичей, которая правила Чернигово-Северской землёй совместно с Давыдовичами, потомками брата Олега. Ольговичи традиционно враждовали с Мономашичами (потомками двоюродного брата Олега, Владимира Мономаха)[1] и заключали против них союзы с половцами[2]. Сыновья Давыда — Изяслав, Святослав, Всеволод и Владимир — приходились Ярославу двоюродными дядями. Его родным дядей был Святослав Ольгович, двоюродными братьями — Олег, Игорь и Всеволод Святославичи, родным братом — Святослав Всеволодович[3][4][5][6].
По матери, которую автор Густынской летописи называет Марией, а В. Н. Татищев — Агафьей[7], Ярослав приходился внуком Мстиславу Великому и правнуком Владимиру Мономаху[8]. Соответственно Рюрик и Давыд Ростиславичи приходились ему двоюродными братьями, а Всеволод Большое Гнездо — двоюродным дядей[3].
Ярослав родился в 1139[6][9][10] или 1140[3][11] году. Именно в 1139 году его отец, княживший до этого момента в Чернигове, стал великим князем киевским. Спустя семь лет Всеволод умер[12][13]. В 1157 году, когда Изяслав Давыдович стал киевским князем, Чернигов перешёл к Святославу Ольговичу, Новгород-Северский к Святославу Всеволодовичу[3], а семнадцатилетний Ярослав получил свой первый удел с центром в городе Ропск в бассейне Снови[6].