Стародубское княжество — удельное княжество в Северской земле, существовавшее в общей сложности с середины XII века по 1517 год. Центр — город Стародуб (ныне — Брянская область).
Стародубское княжество было образовано в ходе разветвления чернигово-северских Ольговичей и территориального дробления их владений. Всеволод Ольгович, став великим князем Киевским в 1139 году, отдал Чернигов двоюродным братьям Давыдовичам. Затем в Стародубе упоминается вернувшийся на юг из Новгорода Святослав Ольгович, из чего в частности Войтович Л.В. делает вывод о стародубском княжении Святослава в 1141—1146 годах. После изгнания в ходе междоусобной войны Святослава Ольговича Стародубом владели Давыдовичи, пошедшие на союз с Изяславом Мстиславичем.
Стародуб был удержан Изяславом Давыдовичем при его переходе в Киев и занятии черниговского княжения Святославом Ольговичем в 1157 году (последний жаловался, что кроме Чернигова владел только семью городами пустыми, где жили псари да половцы). После пресечения династии Давыдовичей Стародуб вместе с другими черниговскими волостями оказался под властью потомков Всеволода Ольговича (в отличие от северских, которыми владели потомки Святослава Ольговича): Святослав Всеволодович отдал лепшую волость (под которой понимается Стародуб) брату Ярославу, а во Вщиже посадил сына. Реконструкцию мест и дат княжений предпринял Войтович Л. В., однако сведения первоисточников очень скудны и не содержат прямых предпосылок для выводов исследователя. Согласно его реконструкции, Стародуб перешёл от Ярослава Всеволодовича сыну Святослава Всеволодовича Олегу, которого исследователь считает старшим. В то же время например Зотов Р. В. считает старшим Владимира, княжившего (по Войтовичу) во Вщиже с 1167 года.
На рубеже XII/XIII веков историки фиксируют закрепление удельных столов Чернигово-Северской земли за определёнными линиями, но достоверные примеры касаются некрупных столов (Козельск, Трубчевск, Рыльск и др.) и непонятно, осели ли какие-либо линии Ольговичей в Новгороде-Северском и Стародубе. Потомки Олега Святославича (Давыдовичи) как правило считаются последними новгород-северскими князьями, однако согласно старейшим (Карамзин Н. М.) и новейшим (Безносюк С. Н.) исследованиям в Новгороде-Северском осталась младшая ветвь.
С монгольским нашествием на Русь известия о княжестве исчезают, во второй половине XIII века территория оказывается под властью брянских князей.
В частности Насонов А. Н. и Зайцев А. К. считают Стародуб и Сновск (Сновская тысяча) единой волостью, изначально включавшей и Новгород-Северский, а в 1164 году отделённой от него[1][2]. По реконструкции того же Войтовича Л. В., сновскими князьями были Ярославичи.