На рубеже XII-XIII вв Козельск стал центром удельного княжества в составе Черниговского княжества. Во время монгольского нашествия на Русь в мае 1238 года город был сожжён после семинедельной осады, князь погиб. На рубеже XIII-XIV вв козельский князь Михаил Дмитриевич занимал черниговский великокняжеский престол. В 1371 году козельские князья приняли литовскую присягу, в 1408 году — московскую. В 1445 году княжество захвачено Литвой, в 1494 году — Москвой.
Удельное княжество Козельское берет начало между 1181 и 1201 годами, когда первым козельским князем стал Мстислав Святославич. В 1216/1219 году после смерти старшего брата Глеба Святославовича Мстислав стал великим князем черниговским, а в Козельске оставил своего сына Дмитрия. Дмитрий Мстиславич погиб в 1223 году вместе со своим отцом во время битвы на реке Калке. По мнению исследователей, после этого Козельск мог к его брату Ивану, который известен только по упоминанию в Северском синодике. Возможно, что именно его сыном был Василий — малолетний козельский князь во время монгольского нашествия 1238 года. Когда к городу подошли татары, княжеская дружина отказалась сдавать город татарам. Жители Козельска мужественно обороняли город на протяжении семи недель с начала марта до начала мая. Только после подхода подкреплений татарам удалось уничтожить дружину на вылазке, пробить городские стены и овладеть Козельском. Все жители города, включая женщин и детей, были убиты, город сожжён. Козельск был назван Батыем «Злым городом». Судьба князя Василия осталась неизвестной. По словам летописца, "А о князе их Василии неведомо бысть, иные глаголаху, яко в крови утонул есть, поняже убо млад бе".
Через несколько лет Козельск возродился. Согласно традиционной версии, в 1246 году, после гибели в Золотой Орде последнего черниговского князя Михаила Всеволодовича, все его владения были поделены между четырьмя сыновьями. Карачевское княжество с «тянувшими» к нему волостями досталось второму сыну, Мстиславу Михайловичу. Согласно новым исследованиям, подобная конструкция возникла под влиянием родословных верховских князей XVI века, возможно, что в княжестве продолжали управлять потомки Мстислава Святославича черниговского[1]. Его внуком, возможно, был Михаил Дмитриевич, названный в Любецком синодике великим князем черниговским и княживший, вероятно, после Романа Старого и Олега Романовича на рубеже XIII/XIV веков.
Известны первые после нашествия козельские князья Андрей (1339) и Тит (1365) Мстиславичи и его потомки.