Конформация циклогексана — одна из нескольких трёхмерных форм, принимаемой молекулой циклогексана. Поскольку многие соединения имеют похожие шестиатомные циклы, изучение структуры и свойств циклогексана важны для понимания свойств широкого спектра молекул.
Внутренние углы правильного шестиугольника составляют 120°, тогда как предпочтительный угол между последовательными связями в углеродной цепи составляет около 109,5°. Поэтому циклогексан имеет тенденцию принимать определённые неплоские (искривленные) конформации, в которых углы ближе к 109,5° и которые имеют более низкое торсионное напряжение, чем плоская шестиугольная форма. Наиболее важными формами являются кресло, полу-кресло, лодка и твист. Их относительная стабильность: кресло > твист > лодка > полу-кресло. Молекула может легко менять конформации, и только две из них — кресло и твист — могут быть изолированы в чистом виде.
В 1890 году Герман Сакс, 28-летний ассистент в Берлине, опубликовал инструкции по складыванию клочка бумаги, для представления двух форм циклогексана, которые он назвал симметричной и несимметричной (теперь называемые кресло и лодка). Он понимал, что эти формы имеют две возможные позиции для атомов водорода (опять-таки, используя современную терминологию, аксиальную и экваториальную), что два кресла, вероятно, будут взаимопревращаться, и даже то, как определённые заместители могут благоприятствовать одной из форм кресла.
Поскольку он выразил все это на математическом языке, мало кто из химиков того времени понимал его аргументы. Он несколько раз опубликовал эти идеи, но ни одна из них не была признана в химическом сообществе. Только в 1918 году Эрнст Мор, основываясь на молекулярной структуре алмаза, которая была найдена с использованием тогда очень ещё новой техники рентгеновской кристаллографии,[1][2] смогла подтвердить ранние предположения Сакса[3][4][5][6][7] Дерек Бартон и Одд Хассел разделили Нобелевскую премию 1969 года за работу по конформациям циклогексана и различных других молекул.
Конформация кресла является наиболее стабильной конформацией. При 25° C, почти все молекулы в растворе циклогексана принимают эту конформацию.
Каждый углерод несет один «верхний» и один «нижний» водород. Связи С-Н чередуются таким образом, что торсионное напряжение минимизировано. Геометрия кресла не изменяется, когда атомы водорода заменяются галогенами или другими простыми группами.