Кубок Англии 1898/99 (англ. FA Cup 1898–99) — 28-й розыгрыш старейшего кубкового футбольного турнира, Кубка Футбольной ассоциации, более известного как Кубок Англии. Победителем турнира стал клуб «Шеффилд Юнайтед», обыгравший в финальном матче «Дерби Каунти» со счётом 4:1.
В первом раунде сыграли 32 команды, включая 10 победителей пятого квалификационного раунда, а также 18 команд из Первого дивизиона, 3 команды из Второго дивизиона («Ньютон Хит», «Вулидж Арсенал» и «Манчестер Сити») и 1 команды из Южной футбольной лиги («Саутгемптон»). Оставшиеся команды Второго дивизиона играли в квалификационных раундах, из них в первый раунд вышли только «Гримсби Таун», «Смолл Хит» и «Глоссоп Норт Энд». Также в этом раунде сыграли 7 клубов, не входивших в Футбольную лигу, но прошедших квалификационные раунды.
Финал прошёл 15 апреля 1899 года на лондонском стадионе «Кристал Пэлас». В нём встретились «Шеффилд Юнайтед» и «Дерби Каунти». Победу со счётом 4:1 одержал шеффилдский клуб.