Лейцин


Лейцин (сокр. Leu или L; 2-амино-4-метилпентановая кислота; от греч. leukos — «белый») — алифатическая аминокислота с химической формулой HO2CCH(NH2)CH2CH(CH3)2. Имеет в своей структуре один хиральный центр и может существовать в виде D- или L-оптических изомера, а также в виде рацемата (смеси равных количеств D- и L-изомера). В живых организмах встречается в виде L-изомера. При повышении уровня эстрона в организме способствует его уменьшению.

Бесцветный порошок с температурой плавления 293°C (чистый D- или L-изомеры) и 332°C (D,L рацемат). Ограниченно растворим в воде, плохо - в этаноле, хорошо - в растворах щелочей и кислот, не растворим в диэтиловом эфире. pKa(COOH)=2,36, pKa(NH3+)=9,6. Изоэлектрическая точка pI=6,04. Удельное вращение [α]D L-лейцина в воде при 25°С составляет 14,4.

Впервые выделен из мышечного волокна и шерсти в 1820 году А. Браконно. Впервые синтезирован взаимодействием 2-бром-4-метилпентановой кислоты с аммиаком в 1904 году Э. Фишером.

Поддержание массы скелетных мышц зависит от динамического равновесия (потери натощак — приросты) в белковом обмене. Из всех питательных веществ единственная аминокислота лейцин обладает наиболее выраженными анаболическими характеристиками, выступая в качестве триггерного элемента для инициации синтеза белка[1]. Было обнаружено, что в качестве пищевой добавки лейцин замедляет деградацию мышечной ткани за счёт увеличения синтеза мышечных белков у старых крыс[2]. Однако результаты сравнительных исследований противоречивы. Длительный прием лейцина не увеличивает мышечную массу или силу у здоровых пожилых мужчин[3].

И L-лейцин, и D-лейцин защищали мышей от эпилептических припадков.  D-лейцин также прекращал судороги у мышей после начала судорожной активности[4].

Токсичность лейцина, наблюдаемая при лейцинозе, вызывает делирий и неврологические нарушения и может быть опасна для жизни[6].