Лига чемпионов УЕФА 1999/2000 годов — 8-я по счёту после реорганизации и 45-я в целом. Победителем стал «Реал Мадрид», обыграв в финале «Валенсию», финал прошёл 24 мая 2000 года на стадионе «Стад де Франс» в Париже.
Рейтинг футбольных ассоциаций и соответственно распределение мест в Лиге чемпионов 1999/2000 среди стран формировался на основании таблицы коэффициентов УЕФА, в которой для этого розыгрыша учитывались результаты выступлений клубов в официальных европейских клубных соревнованиях с сезона 1993/1994 до сезона 1997/1998 включительно[1].
В розыгрыше Лиги чемпионов 1999/2000 приняли участие 71 команда из 47 ассоциаций УЕФА. Каждая ассоциация имеет право представить на участие в розыгрыше определённое количество команд в соответствии с коэффициентом после еврокубкового сезона 1997/1998:
Количество команд на групповой стадии увеличилось по сравнению с предыдущим розыгрышем с 24 до 32, вместо шести групп стало восемь. По две лучшие команды выходили во второй групповой этап, состоявший из четырёх групп по 4 команды. Впервые занявшие третьи места в группах переходили в Кубок УЕФА — в третий раунд.