Льюис родился в Ньюпорт-Бич, Калифорния. У него трое братьев и сестёр, Шон, Кэти и Николь. Льюис учился в средней школе в Лос-Аламитосе, посещал колледж в Сан-Диего, штат Калифорния. После окончания колледжа начал карьеру фотомодели, сначала в Париже, затем в Милане, работая с такими крупнейшими именами в мире мод как Guess, Tommy Hilfiger и Hugo Boss.
Джейсон Льюис появился в сериале «Беверли-Хиллз, 90210» в 1997 году. Получил наибольшую известность благодаря работе в сериале «Секс в большом городе», где в последнем сезоне он играл роль официанта и молодого актёра Джерри Джеррода, возлюбленного Саманты. Он исполнил ту же роль в фильме «Секс в большом городе».
Льюис играл в романтической комедии «Моя невеста из Болливуда» и триллере «Кто вы, мистер Брукс?», в котором он снимался вместе с Деми Мур и Кевином Костнером. Также он появился в нескольких эпизодах сериала «Зачарованные».