По преданию Матвеем звали атамана разбойников, промышлявших в здешних местах, грабивших проезжавших купцов. Он был убит и похоронен на склоне кургана на берегу реки Миус. Ныне на этом месте находится Матвеево-Курганская центральная районная больница и жилая застройка.
Матвеев Курган — место, связанное со «Словом о полку Игореве…». Восточнее посёлка в 1185 году произошла предварительная (отвлекающая) битва князя Игоря с половцами, во время его похода, где он и был пленён кочевниками, применившими «греческий огонь».
Основан в 1780 году войсковым атаманом Алексеем Ивановичем Иловайским. Первоначально входил в состав Азовской губернии. В 1786 году эти земли были выделены в состав войска Донского. Крестьяне, проживающие в этих краях, считались свободными и имели право перехода от одного помещика к другому, что способствовало интенсивному заселению и освоению этих мест. Однако 12 декабря 1796 года Павел I издал указ, согласно которому все крестьяне подвергались закрепощению, что послужило причиной многочисленных волнений и бунтов в дальнейшем. Так, одно из самых крупных волнений на Дону произошло весной 1851 года.
В 1820 году земля Войска Донского была разделена на 7 округов, Матвеев-Курган был отнесён в Миусский округ.
В 1858—1862 годах была построена деревянная церковь, в честь святого Николая Чудотворца. В 1867 году здесь открыто на земские средства одноклассное сельское училище, позже — церковно-приходское училище.
23 декабря 1869 года состоялось открытие движения Курско-Харьковско-Азовской железной дороги на участке «Харьков—Славянск—Таганрог» (первый поезд от посёлка до Таганрога прошёл ещё раньше, 25 июля того же года), что послужило стимулом к развитию торговли с населёнными пунктами округи и сбыту продукции: в основном, это была сельскохозяйственная продукция, направляемая в Таганрог.