Маддале́на (Магдали́на) Ме́дичи (итал. Maddalena de’ Medici; 25 июля 1473, Флоренция, Флорентийская республика — 2 декабря 1519, Рим, Папское государство) — аристократка из дома Медичи, дочь главы Флорентийской республики Лоренцо Великолепного. Супруга Франческетто Чибо; в замужестве — графиня Ферентилло.
Родилась во Флоренции 25 июля 1473 года. Маддалена была третьим ребёнком и второй дочерью в семье Лоренцо Великолепного, главы Флорентийской республики и Клариче Орсини. По отцовской линии она приходилась внучкой флорентийскому правителю Пьеро Подагрику и Лукреции Торнабуони. По материнской линии была внучкой Якопо Орсини[итал.], синьора Монтеротондо и Маддалены Орсини из рода синьоров Браччано. За воспитанием и образованием девочки следила её бабка по отцовской линии. Вместе со старшей сестрой Лукрецией, Маддалена обучалась у Анджело Полициано, который был нанят их отцом для обучения старшего брата Пьеро. Особенно тесные отношения связывали Маддалену с младшим братом Джованни, будущим римским папой под именем Льва X. Частые болезни, которыми она страдала в детстве, сформировали у неё замкнутый и склонный к депрессии характер[1][2][3].
В 1486 году Лоренцо Великолепный послал к папе Иннокентию VIII архиепископа Ринальдо Орсини и Пьеро Филиппо Пандольфини, которым поручил договориться с понтификом об открытии в Риме банка Медичи и куриальной карьере для младшего сына Джованни. Во время переговоров был поднят также вопрос о возможном браке Маддалены с Франческетто Чибо, бастардом Иннокентия VIII. В январе 1487 года Рим заключил союз с Венецией, который угрожал безопасности Флоренции. Лоренцо Великолепный, нуждаясь в укреплении отношений со Святым Престолом, вынужденно согласился на свадьбу четырнадцатилетней дочери с почти сорокалетним женихом. Брак был ценой, установленной понтификом за поддержку политических и экономических интересов Медичи. Родители, понимая, что супружество сделает несчастной их любимую дочь, всё же дали на него согласие. В самой Флоренции реакция на брачный договор между семьями Чибо и Медичи была негативной. Флорентийцы, с подозрением относившиеся к матримониальным связям граждан республики с иностранцами, выступили против брака дочери главы республики с нефлорентийцем[1][4].
Однако 25 февраля 1487 года, по завершении переговоров, Ринальдо Орсини, как представитель стороны невесты, подписал брачный контракт, и через два дня Лоренцо Великолепный утвердил его. 4 ноября того же года Маддалена в сопровождении свиты, в которую входила её мать, выехала из Флоренции в Рим, куда прибыла 13 числа того же месяца. Невеста привезла с собой приданое в размере четырёх тысяч флоринов. Через несколько дней римский папа обед в честь представительниц семьи Медичи и подарил Маддалене драгоценностей на сумму в восемь тысяч дукатов. Франческетто также преподнёс будущей супруге в подарок драгоценности на сумму в две тысячи дукатов[1][5].