Метилметакрилат (Метил-2-метилпроп-2-еноат, ММА) — сложный метиловый эфир метакриловой кислоты; бесцветная, маслянистая жидкость с ароматическим запахом, легко испаряется и воспламеняется. Температура кипения — 100,3 °C, в водных растворах понижается до 83 °C. Плотность — 0,935 г/см³ (полимер — 1,2 г/см³ и больше).
Исторически первым промышленным методом синтеза метилметакрилата (1930-е, Rohm & Haas, Германия; ICI, Великобритания) является ацетонциангидринный процесс, в котором исходными веществами являются ацетон и синильная кислота, образующие при конденсации ацетонциангидрин[3]:
Ацетонциангидрин затем гидролизуется 98 % серной кислотой с образованием сульфата метакриламида, который далее подвергают метанолизу, в результате чего образуется метилметакрилат и гидросульфат аммония:
Гидролиз ацетонциангидрина проводят при 80—140 °C, метанолиз — при ~80 °C, выход продукта составляет ~80 % (по ацетону).
Вариантами метода является дегидратация ацетонциангидрина в метилметакрилонитрил с его последующим метанолизом в присутствии серной кислоты:
метилметакрилонитрил также может быть синтезирован окислительным аммонолизом изобутилена (процесс Asahi Glass Co.):