Монасты́рщина[2] — посёлок, административный центр Монастырщинского района Смоленской области России. Образует Монастырщинское городское поселение.
Расположен на реке Вихра (бассейн Днепра), в 45 км к западу от железнодорожной станции Починок (на линии Смоленск — Рославль) и в 50 км к юго-западу от Смоленска[3].
Монастырщина находится в часовой зоне МСК (московское время). Смещение применяемого времени относительно UTC составляет +3:00[4].
В XVIII веке — сельцо и местечко, принадлежащее полоцкому стольнику М. К. Голынскому. Назван так из-за монастырского скита, расположенного там в XVIII веке.
До 1924 года Монастырщина входила в состав Мстиславского уезда Могилёвской губернии. Позже — центр Монастырщинского района Смоленской области.
Официальные символы муниципального образования «Монастырщинский район» Смоленской области утверждён решением Монастырщинского районного Совета депутатов №59 от 30 августа 2005 года "Об утверждении Положения об официальных символах - Гербе и Флаге муниципального образования «Монастырщинский район» Смоленской области".