Непротеиногенные аминокислоты (также некодируемые) — аминокислоты, которые не участвуют в биосинтезе белка[1]. Непротеиногенные аминокислоты часто не входят в состав непатогенных и «нормальных» белков (исключение цистин) человека, не следует их путать с нестандартными аминокислотами, которые образуются непосредственно при синтезе белка (например, пирролизин) или в результате различных ковалентных модификаций молекулярных структур протеиногенных (кодируемых) аминокислот в составе белков, например, гидроксипролина, десмозина или аллизина. Однако они могут входить в состав некоторых небольших молекул или пептидов (например β-аланин в составе пантотеновой кислоты и дипептидов — карнозина и ансерина), синтез которых является нерибосомальным. Химически синтезированные аминокислоты можно назвать неприродными аминокислотами. Многие из них являются токсинами и ингибиторами ферментов разнообразных метаболических реакций. Известно свыше 400 природных аминокислот и, возможно, больше тысячи их комбинаций. Неприродные аминокислоты могут быть синтетически получены из их нативных аналогов с помощью модификаций, таких как алкилирование аминогруппы, замещение боковой цепи, циклизация за счёт удлинения структурных связей и изостерических замен в аминокислотном остове[2].
Непротеиногенные аминокислоты в отличие от протеиногенных (их всего 21+1 у некоторых прокариот) более разнообразны, особенно те, которые содержатся в грибах и высших растениях. Протеиногенные аминокислоты участвуют в построении множества разных белков независимо от вида организма, а непротеиногенные аминокислоты могут быть даже токсичны для организма другого вида, они ведут себя как обычные чужеродные вещества (ксенобиотики). Например, гипоглицин, канаванин, дьенколевая кислота и β-цианоаланин, выделенные из растений, ядовиты для человека. Помимо этого непротеиногенные аминокислоты выполняют разнообразные функции в организмах животных и человека.
Между непротеиногенными и протеиногенными аминокислотами иногда существует близкое структурное родство. Так, аланину соответствуют более 30 производных, различающихся заместителями водородного атома метильной группы. Заместителем может быть аминогруппа, как, например, у 1,2-диаминопропановой кислоты, которая встречается в растениях семейства мимозовых; может образоваться циклопропановое кольцо, как у найденной в различных фруктах аминокислоты гипоглицина и 1-аминоциклопропакарбоновой кислоты.
Большинство природных аминокислот представляют собой α-аминокислоты в L-конформации, но существуют некоторые исключения.
Некоторые не-α-аминокислоты существуют в организмах. В этих структурах аминогруппа смещена дальше от карбоксильного конца молекулы аминокислоты. Таким образом, β-аминокислота имеет аминогруппу, связанную со вторым углеродом, а γ-аминокислота имеет её на третьем. Например это β-аланин, ГАМК и δ-аминолевулиновая кислота.