Ранние годы провёл в клубе «Драгон» из Прешова. Заокеанская карьера Ярослава Обшута началась в 1994 году, закрепиться в Национальной хоккейной лиге (NHL) ему так и не удалось. Большую часть карьеры он провёл в низших американских лигах. Один сезон он провёл в команде «Норт-Бетлфорд Норт Старз» в юниорской канадской лиге (SJHL), потом стал выступать в западной хоккейной лиге (WHL), за команду «Суифт-Каррент Бронкос». В «Бронкос» он провёл один сезон (1995/96), затем за один сезон (1996/97) успел поиграть в двух других клубах WHL, в «Эдмонтон Айс» и «Медисин-Хат Тайгерс» соответственно. Также провёл три матча в составе «Толедо Шторм», выступающего в лиге Восточного побережья (ECHL) и на следующий сезон попал в Американскую хоккейную лигу (AHL). 4 матча сыграл в составе «Сиракьюз Кранч», но остаток сезона вновь доигрывал в ECHL за «Роли АйсКэпс». Сезон 1998/99 Обшут начал вновь в AHL, в клубе «Вустер АйсКэтс», затем 2 матча сыграл в международной хоккейной лиге (IHL), в составе «Манитоба Мус», затем вернулся в ECHL, в клуб «Аугуста Линкс», а потом вновь вернулся в «Вустер АйсКэтс».
В 2000 году, в качестве свободного агента, Ярослав заключил контракт с «Сент-Луис Блюз», в составе которого наконец дебютировал в NHL, 2 марта 2001 года, в матче против «Ванкувер Кэнакс». Проведя всего 4 игры в составе «Блюз», был вновь отправлен в «Вустер АйсКэтс», а затем в «Пеория Ривермен».
В 2001 году, также на правах свободного агента, перешёл в систему «Колорадо Эвеланш», в составе которого провёл всего 3 игры и ничем не отличился. В итоге, права на хоккеиста были переданы фарм-клубу «Вашингтон Кэпиталз» — «Херши Беарс», в составе которого Ярослав и заканчивал сезон.
В 2002 году, будучи вновь свободным агентом, подписал контракт с «Ванкувер Кэнакс», но шанса пробиться в основную команду и поиграть в лучшей лиге мира так и не получил, проведя 2 сезона в фарм-клубе «Ванкувер Кэнакс» — «Манитоба Мус». Также, в сезоне 2003/04, Ярослав принял участие в AHL All-Star Game, где играл в одной команде вместе со своим соотечественником Растиславом Станей и российским хоккеистом Фёдором Тютиным.
Устав от командировок по низшим лигам Америки, Ярослав решил попытать счастья в Европе, перебравшись в клуб Элитной Шведской хоккейной лиги (SHL) «Лулео», в составе которого отыграл, без малого, 5 сезонов (с сезона 2004/05 по сезон 2008/09). Сыграл 254 матча и набрал 132 (43+89) очка.