Оле́г (в крещении Константи́н) Святосла́вич (ум. 1204) — князь черниговский (1201—1204). Сын Святослава Всеволодовича Черниговского и Киевского и Марии/Екатерине, дочери Василька Полоцкого.
В 1175 году, проводив из Чернигова до Москвы жён Михаила и Всеволода Юрьевичей, пришедших к власти в Северо-Восточной Руси с помощью его отца и брата, задержался в Лопасне, занял рязанский Сверилеск (прежнюю черниговскую волость) и одержал победу над войском, посланным Глебом Ростиславичем Рязанским во главе с его племянником, сыном Юрия Ростиславича. В 1177 году Олег вместе с братом Владимиром руководил черниговским войском в походе на помощь Всеволоду Большое Гнездо против Глеба Рязанского, который был разбит, захвачен в плен и умер в заточении.
В 1181 году вместе с отцом ходил против Всеволода Большое Гнездо и участвовал в стоянии на Влене, затем с Всеволодом Святославичем Курским командовал войском, оставленным отцом для обороны Чернигова во время похода союзных сил под Друцк против Давыда Ростиславича Смоленского.
В 1183 году участвовал в походе киевских, переяславских и северских войск против половцев Кончака. После уклонения Ярослава Всеволодовича Черниговского от участия в походе Олег вместе с братом Всеволодом продолжили поход во главе киевского полка под общим руководством Игоря Святославича Новгород-Северского, а после конфликта последнего с Владимиром Глебовичем Переяславским Игорь отправил Олега в Киев вместе с полком, а сам продолжил поход. После разгрома северских князей половцами в 1185 году Олег вместе с братом Владимиром был послан отцом для организации обороны Посемья от войск Гзака.
В 1196 году Олег возглавлял поход против Смоленского княжества, во время которого погиб сын Олега Давыд, но смоляне, руководимые Мстиславом Романовичем, были разбиты полочанами, союзниками черниговцев. В том же году Олег вместе с братом Глебом руководил черниговским гарнизоном на случай нападения Рюрика Ростиславича Киевского, в то время как основные силы Ольговичей встали к засекам, преграждавшим путь смолянам и суздальцам вглубь Черниговского княжества.
По версии Войтовича Л. В., до своего черниговского княжения Олег был князем лопасненским (1176), вирским (1185), стародубским (1190—1198), северским (1198—1202[1]). Из летописей это неизвестно. Исследователь, вероятно, исходя из наименования Стародуба под 1167 годом лепшей волостью и, одновременно считая Олега старшим из Святославичей, сделал это сопоставление. В действительности же старшим Святославичем был, вероятно, Владимир, чего придерживался Зотов Р. В. и что соответствует традиции княжения в Новгороде старших сыновей киевского князя. Войтович Л. В. и вовсе считает Владимира третьим сыном, хотя в летописи в связи с женитьбой Всеволода Святославича на польской княжне под 1179 годом Всеволод назван средним сыном.