Олешня, в 18 веке Алешня (укр. Олешня) — село,Олешнянский сельский совет,Ахтырский район,Сумская область,Украина.
Село Олешня находится на берегу реки Олешня, выше по течению примыкает село Мартыновка (Тростянецкий район), ниже по течению на расстоянии в 1,5-2 км расположены сёла Садки, Лысое и Горяйстовка.
В селе несколько прудов. К селу примыкают лесные массивы (дуб). Рядом с селом проходила железнодорожная ветка.
Точная дата основания Олешни неизвестна. Но сохранился ряд документов первой половины 1640-х годов, позволяющих утверждать о существовании населенного пункта и ранее. Например, в своей отписке 22 января 1644 года белгородский воевода Никита Михайлович Боборыкин уведомлял чугуевского воеводу Дениса Степановича Ушакова, что в литовский город Олешню 8 января приходили татары из Крыма для проведывания вестей, которых литовские люди побили и взяли двух татар в плен.[2] Из другого письма, белгородский воевода Фёдор Андреевич Хилков 29 июня 1644 года уведомлял чугуевского воеводу Ушакова о сведениях, полученных от вольновского казака в литовском городе Олешне, что князь Иеремия Вишневецкий хочет идти войной под Путивль.[3] Тот же Федор Хилков сообщал 5 октября 1645 года, что слуга олешанского урядника Яна Козловского рассказал русскому посланному, о подходе под Путивль литовцев с пушками во главе с Иеремией Вишневецким и планах последнего идти в Лосицкий острог.[3] Также сохранилось письмо воронежского воеводы Бутурлина об отобрании державцем в литовском городе Олешне у посланного беломестного атамана Волотки Вострой Иглы коня в 1646 году, по случаю чего последний был отпущен в Москву 19 июня 1646 года.[4]