«Ана́дырь» — кодовое название секретной операции Генерального штаба Вооружённых сил СССР по скрытной доставке и размещению на острове Куба в 1962 году армейских боевых частей и подразделений, имевших на вооружении атомное оружие, включая атомные авиационные бомбы, баллистические ракеты средней дальности, тактические ракеты «Луна», «Сопка» и «фронтовые крылатые ракеты» с присоединяемыми к ним атомными боевыми головными частями. Семь дизельных ударных подводных лодок Военно-морского флота СССР, вооружённых ракетами и торпедами с атомными боевыми головными частями, обеспечивали безопасность морских перевозок советских войск и военных грузов в Атлантике. Разработку операции осуществляли маршал Иван Баграмян, генерал-полковник Семён Иванов и генерал-лейтенант Анатолий Грибков. Операция была ответом на попытку военной интервенции на Кубу со стороны США и инициировала тяжелейшее политическое, дипломатическое и военное противостояние СССР и США, которое могло привести к атомной мировой войне глобального масштаба и известно в истории международных отношений как Карибский кризис. Руководил операцией генерал армии И. А. Плиев.
1 января 1959 года Фидель Кастро объявил о победе революции на Кубе. Диктатура Батисты потерпела поражение; Батиста с семьёй навсегда покинул остров.
Первоначально в США восприняли эти события как смену диктаторов, поскольку Фидель Кастро происходил из состоятельной семьи. Однако после первого официального визита, совершённого в США, Кастро провёл аграрную реформу, национализировав американские латифундии, и национализировал предприятия, также в основном принадлежавшие американцам[2].
Таким образом, всего в 90 милях от Флориды появилось государство, проводившее антиамериканскую внешнюю политику. Уже в марте 1959 года президент США Д. Эйзенхауэр поставил перед ЦРУ задачу свержения нового кубинского режима.
В 1959 году США объявили Кубе экономическую блокаду. В то же время в СССР не очень доверяли Кастро, но после изучения обстановки решили оказать острову экономическую помощь[2]. Никто больше не осмеливался бросить США вызов в их сфере влияния. В том же 1959 году теплоход «Дмитрий Пожарский» под руководством капитана Р. И. Евграшкина стал совершать регулярные рейсы на Кубу с различными грузами. В феврале 1960 года между СССР и Кубой было заключено первое долгосрочное торговое соглашение. Суда Балтийского и Черноморского пароходств в 1960-е годы ежегодно перевозили на Кубу 4-6 млн тонн нефтепродуктов, до 500 тыс. тонн зерна, 3-7 тыс. грузовых автомобилей и тракторов и другие народнохозяйственные грузы. Обратными рейсами советские суда доставляли в СССР от 1 до 3 млн тонн сахара-сырца.