Первым достоверным свидетельством о представителе рода считается упоминание Пьетро де Орделаффо в «Хронике» Толосано за 1170 год[1] По другим сведениям, первым из Орделаффи в источниках за 1163 год упоминается некий Пьетро в качестве долговременного арендатора монастыря Св. Меркуриалия в Форли (en:Abbey of San Mercuriale, Forlì) и большого количества недвижимости в этом городе и его окрестностях[2].
В течение XIII века род Орделаффи прочно укоренился в Форли и активно участвовал в борьбе с другими коммунами, в первую очередь с соседней Фаэнцей. В условиях упадка имперской власти обострилась борьба знатных семей разных городов за политическое влияние, и в Форли успеха на этом поприще добились Орделаффи. Со времён императора Священной Римской империи Фридриха II Орделаффи зарекомендовали себя сторонниками императорской власти в Романье, но при этом в противостоянии гвельфов и гибеллинов лавировали между приверженцами первых, семьёй Кальболи[итал.], и лидерами вторых, в частности графом Гвидо да Монтефельтро, который в конце XIII века сделал Форли оплотом гибеллинизма.
К 30-м годам XIV века Орделаффи добились синьории в Форли и близлежащих городках, включая Форлимпополи и Чезену[3], после чего с некоторыми перерывами удерживали её до 1504 года, когда окончательно уступили свои владения Папскому государству.
Синьорию Бертриноро Орделаффи удерживали в 1306—1337 и 1350—1394 годах[4]. Синьорию Каструм Реверсани (ныне — часть коммуны Чезена — Роверсано (it:Roversano)) — в 1324—1371 и в 1392—1465 годах (оба раза они уступили владение архиепископу Равенны)[5].
Со смертью Пино III положение Форли стремительно изменилось: в течение нескольких месяцев синьория несколько раз переходила от одного представителя рода Орделаффи к другому, пока в 1481 году Папа Сикст IV не передал её своему родственнику (по разным сведениям, племяннику или даже незаконнорождённому сыну) Джироламо Риарио, женатому на Катерине Сфорца. В 1499 году Форли пал жертвой интриг Чезаре Борджиа, а в январе 1500 года вошёл в Папское государство.[18]