Осада Путивля 1633 года — неудачная попытка взятия Путивля, предпринятая польскими войсками и реестровым запорожским казачеством во время Смоленской войны.
Путивль обладал хорошо укреплённой крепостью на юго-западном рубеже Русского царства, являясь главным стратегическим пунктом обороны на этом направлении. В 1620-х годах в дополнение к деревянному Старому городу был выстроен земляной Новый город и ров. Вдобавок была налажена хорошая сторожевая служба, не позволявшая противнику подойти к городу неожиданно. После начала Смоленской войны в 1632 году именно из Путивля было организовано большинство довольно успешных военных акций на левобережных от Днепра территориях Речи Посполитой. Поэтому польское правительство, пытаясь перенять инициативу, направило войско сюда. О намерении поляков идти на Путивль русские воеводы узнали от языков, взятых в бою под Новгородом-Северским.
Около 5 тысяч регулярных войск под командованием каменецкого каштеляна Александра Песочинского появились под Путивлем уже 27 февраля, попытавшись сжечь посад. Однако вылазка защитников города отбросила их к Нежину. Для повторения похода и усиления осадного войска поляки обратились к помощи реестрового казачества. Однако от короля Песочинскому поступило распоряжение двигаться к Смоленску для усиления осадного войска. Таким образом, поход на Путивль снимался с повестки дня, но казаки начали опасаться, что уход коронных войск оставит Левобережье слабо защищённым и убеждали Песочинского в необходимости взятия Путивля, обещая взять его за 2—3 дня[1]. В итоге тот согласился на осаду Путивля.
В течение сборов войска Песочинский направлял отдельные отряды под Стародуб и Севск, занятые русскими войсками в самом начале войны. Этими отвлекающими ударами он намеревался ввести русскую сторону в заблуждение насчёт главного направления своего похода, однако обе акции окончились неудачей[4]. В ответ воевода Новгорода-Северского Иван Бобрищев-Пушкин послал отряд к крепостям Блистова и Мена, располагавшихся на правом берегу Десны, которые были взяты и сожжены.
24 мая польско-казацкое войско появилось в окрестностях Путивля, после чего путивльские воеводы Никита Гагарин и Андрей Усов отдали распоряжение сжечь посад. В составе осадных войск находился полк под командованием молодого Иеремии Вишневецкого численностью в 6 тысяч человек, а также 20 тысяч казаков. Самому Песочинскому было непосредственно подчинено около 3000 солдат, вдобавок в битве принимали участие 1—2 тысячи человек из мелких шляхетских отрядов. Таким образом, осадное войско в целом состояло из около 30 тысяч человек[1]. По данным историка П. Кулаковского, в городе держали осаду около 20 тысяч человек[1].