Первая ссылка Троцкого — двухлетний период в жизни Льва Троцкого, который он провёл в ссылке в Иркутской губернии, куда был сослан по приговору Одесского суда за организацию Южно-русского рабочего союза. Находясь в заключении и ссылке с 1900 по 1902 год, Троцкий вступил в брак и активно занимался как самообразованием (включая знакомство с работами классиков марксизма), так и журналистской деятельностью: под псевдонимом «Антид Ото» он сотрудничал с газетой «Восточное обозрение», которая опубликовала три десятка его статей и очерков, «тепло» принятых публикой. В этот период будущий нарком занимался литературной критикой, общими вопросами социологии литературно-художественного творчества, а также — вопросами крестьянского быта. Перемещаясь между сёлами Усть-Кут, Нижне-Илимское и городом Верхоленск, Троцкий вступил в контакт со многими бывшими и будущими революционными деятелями — включая М. Урицкого и Ф. Дзержинского.
Печатные работы Троцкого, опубликованные и в Европе — а также его публичные выступления в Иркутске — привлекли к молодому революционеру внимание руководителей РСДРП: ему был устроен побег из сибирской ссылки. В результате, Троцкий оставил в Сибири свою жену с двумя малолетними дочерьми и оказался сначала в Вене, а затем — в Лондоне, где произошла его первая встреча с В. Лениным, недавно опубликовавшим свою книгу «Что делать?». Исследователи считали, что пребывание в Сибири и контакты с местными революционерами имели большое значение для формирования политических взглядов будущего наркомвоенмора — для «его партийного самоопределения».
В 1896 году в Николаеве Лев Давидович Бронштейн (в будущем — Троцкий) участвовал в революционном кружке и вёл пропаганду среди местных рабочих. В 1897 году он принимал участие в основании Южно-русского рабочего союза, а 28 января 1898 года (по другим данным — в 1899 году[1]), вместе с двумя сотнями членов Союза[2] — был впервые арестован царскими властями. В одесской тюрьме Бронштейн осваивал исторический материализм и знакомился с трудами марксистов — в частности, Антонио Лабриолы[3][4][5]. 10 октября 1899 года Одесский суд огласил приговор. Главные обвиняемые по делу Южно-Русского рабочего союза: Бронштейн, Александра Соколовская и два её брата были приговорены к четырёхлетней ссылке в Иркутскую губернию. Шолом Абрамов Зив и Шмуйл Берков Гуревич подлежали ссылке на два года. Остальные были высланы под гласный надзор полиции. По мнению биографов Троцкого, такой приговор являлся «сравнительно мягким»[6][7][8][9].
Основным источником по раннему периоду жизни Льва Троцкого, включая его первую ссылку в Восточную Сибирь, является автобиография революционера «Моя жизнь»[10][11].
После суда и приговора Троцкий был отправлен в Москву, где полгода ожидал этапа в пересыльной тюрьме[2][12][13].