Плей-офф Кубка Стэнли 2014 (англ. 2014 Stanley Cup playoffs; фр. Séries éliminatoires de la Coupe Stanley 2014) стартовал 16 апреля 2014 года среди 16 команд лиги (по 8 от каждой конференции).
Впервые с 1973 года лишь одна канадская команда смогла пробиться в плей-офф — Монреаль Канадиенс. Для Детройт Ред Уингз — это 23-е подряд участие в плей-офф, что является самой продолжительной действующей серией и четвёртой в истории НХЛ. Коламбус Блю Джекетс лишь во второй раз в своей истории участвовали в матчах на выбывание, а свою первую победу в плей-офф «Коламбус» одержал 19 апреля 2014 года, обыграв во втором овертайме Питтсбург Пингвинз со счетом 4:3.
Лос-Анджелес Кингз смог обыграть Сан-Хосе Шаркс, проигрывая по ходу серии 0—3, что является четвёртым случаем в истории НХЛ и пятым в истории северо-американского профессионального спорта.
В финале Кубка Стэнли встречались чемпион Восточной конференции Нью-Йорк Рейнджерс и чемпион Западной конференции Лос-Анджелес Кингз. Лос-Анджелес Кингз выиграл серию со счём 4—1 и завоевал свой второй Кубок Стэнли в истории. Конн Смайт Трофи получил нападающий «королей» Джастин Уильямс.
Всего в плей-офф участвуют 16 команд, по 8 от каждой конференции. Команды, занявшие первые три места в каждом из дивизионов, автоматически проходят в плей-офф. Оставшиеся четыре команды, по две из каждой конференции, добираются по очкам, получая уайлд-кард. В первом раунде победители дивизионов играют с обладателями уайлд-кард, а команды, занявшие в своих дивизионах вторые и третьи места, играют между собой. В первых двух раундах преимущество домашнего льда имеет команда, занявшая более высокое место в регулярном чемпионате. На стадии финалов конференций и финала Кубка Стэнли преимущество льда у команды, набравшей большее количество очков (или лучшей по дополнительным показателям при равенстве очков). В отличие от прошлых лет, во втором раунде не происходит процедура перепосева команд. Каждая серия состоит максимум из семи игр и ведётся до четырёх побед, в формате Д-Д-Г-Г-Д-Г-Д[1].
Восьмая встреча в плей-офф этих двух команд Оригинальной шестёрки. В предыдущих семи сериях «Бостон» одержал четыре победы. Последнее их противостояние в плей-офф закончилось победой «Медведей» в пяти матчах в полуфинале Кубка Стэнли 1957. В регулярном чемпионате команды провели между собой четыре матча, в трёх из которых победа оставалась за «Детройтом».