Площадь Восстания ограничена улицей Фрунзе, Смирновским переулком, Октябрьской улицей и выходящим на неё фасадом Железнодорожного вокзала с прилегающими к нему строениями.
Расположена на территории бывшей Ярмарочной площади, которая простиралась в границах современной площади Восстания вплоть до Ярмарочного переулка (ныне — Гоголевский переулок)[1]. До 1860-х в данном месте находилась «выгонная земля» (для выпаса скота).
С постройкой железной дороги и здания вокзала прилегающая территория стала быстро застраиваться. Со стороны Гимназической улицы (ныне — Октябрьская улица) площадь ограничивали двор Архангело-Михайловской церкви, здание гостиницы Рафтопуло (по фамилии последнего владельца), Дом А. Белова (ныне — городской радиоузел).
На месте сегодняшнего междугородного автовокзала находились лесные склады, велась торговля бондарными товарами. Вся Привокзальная площадь превратилась в торговое место, где были построены десятки лавочек и ларьков. В одном из них летом 1873 года торговали гимназисты братья Александр и Антон Чеховы. Проведение ежегодных ярмарок перешло ближе к вокзалу, и поэтому понятие «Ярмарочная площадь» с первоначального участка (между нынешними Гоголевским и Смирновским переулками) перешло на нынешнюю площадь Восстания[2]. Посередине площади стоял один из городских эшопов (так простые таганрожцы называли столовые для бедноты), а в ярмарочные дни ещё устанавливались различные балаганы и карусели. Со стороны Кладбищенского переулка находились в 1910-е годы трактир «Саратов» и ночлежный дом Дрейта, заведения грязные и с плохой репутацией. Все эти постройки были снесены в основном в 1930-е годы, когда началось благоустройство площади.
В 1935 году здесь был разбит сквер и установлен памятник Ленину скульптора Д. Якерсона[3] (уничтожен во время оккупации). В этом же году площадь получила новое название — площадь Восстания — в память о событиях январского вооружённого восстания 1918 года. Это название тогда не прижилось, таганрожцы продолжали называть площадь Привокзальной. Вторично название площадь Восстания было подтверждено 13 февраля 1958 года. В 1976 году[2] здесь был установлен памятник «Паровоз»[4].
С 1990-х годов внутреннее пространство Привокзальной площади бурно застраивалось магазинами, кафетериями, ресторанами.